В период исканий конца 80‑х годов многое окончательно определилось в творчестве Чехова. Вначале он думал, что не упрочит по — настоящему свое положение в литературе, если не напишет роман. Около трех лет писатель работает над ним, но в конце концов отказывается от своего замысла. Он приходит к убеждению, что его стихия — краткость, умение уместить в небольшую повесть, по сути дела, романное содержание. Повесть Чехова «Именины» (1888), соотнесенная автором с «Анной Карениной» Л. Толстого, демонстрирует эту особенность таланта Чехова весьма наглядно.
Обращение к острым социальным проблемам эпохи злейшей политической реакции 80‑х годов поставило перед Чеховым ряд новых сложных проблем. Он всё более напряженно размышляет над их решениями, стремится привести в систему свои взгляды. В то же время совершенствует свое повествовательное искусство. «Я учусь, — сообщает он в 1888 г., — писать „рассуждения“ и стараюсь уклоняться от разговорного языка… надо приучить свою руку свободно передавать мысль в повествовательной форме».
Среди прозы тех лет особое значение имеет повесть «Скучная история» (1889). Посвящена она проблеме безыдейного существования. Известный талантливый профессор Николай Степанович к концу своих дней вдруг понимает, что незаметно в семье у него воцарилась беспросветная пошлость. Упустил он и духовное развитие Кати, дочери своего покойного друга, которая переживает мучительную драму, ищет и не может найти ответа на вопрос, в чем смысл жизни, как ей жить дальше. Николай Степанович вынужден признать, что и у него нет ответа на этот вопрос.
Современники отметили перекличку «Скучной истории» с рассказом Л. Толстого «Смерть Ивана Ильича», герой которого тоже накануне своего смертного часа видит, что его сплошной стеной окружила житейская ложь. Однако Чехов по — своему подходит к раскрытию сходной ситуации. В отличие от Ивана Ильича, чеховский Николай Степанович, казалось бы, безупречно прожил свою жизнь — ревностно служил науке, а следовательно, и людям, был добр и покладист с близкими и друзьями. Но однажды он приходит к выводу, что за его добродушием крылось равнодушие, а «равнодушие, — думает он теперь, — это паралич души, преждевременная смерть». Приходит он и к тому заключению, что в его вроде бы такой богатой духовной жизни не было самого главного, того, «что называется общей идеей, или богом живого человека». Иван Ильич у Толстого сразу же, как только осознает свою вину перед близкими, добреет и перестает бояться смерти. Он исцеляется духовно. Драма Николая Степановича, как и Кати, оказывается более глубокой. Их пробуждение, осознание идейной бескрылости своего поколения не сулит им духовного успокоения. Напротив, оно является залогом долгих и трудных исканий высокого смысла человеческого бытия.