В 1666 г. царь Алексей Михайлович жаловал Стародубу грамоту, подтвердившую права его жителей по Магдебургскому праву.
После страшного пожара 1677 года, в результате которого сгорели все постройки, включая четыре храма и городские валы, в Стародубе началось большое строительство и вся посадская застройка вскоре была восстановлена. Единственный сохранившийся памятник того времени – Собор Рождества Христова (1677).
В Северной войне 1700–1721 Стародуб играл роль важной крепости, а Стародубский полк принимал активнейшее участие в военных кампаниях.
Осенью 1708 г. под Стародубом между шведскими и русскими войсками велись многодневные кровопролитные бои. Все попытки шведов овладеть городом не увенчались успехом. За это Петр I наградил стародубцев подтверждением вольностей, полученных ими по Магдебургскому праву.
После упразднения полкового деления Малороссии и учреждения наместничеств, Стародуб с 1782 года становится уездным городом сначала Новгород-Северского наместничества (1782), а затем Черниговской губернии (1802). К этому времени в нём было 18 церквей и более тысячи дворов.
В том же 1782 году был утвержден герб города – «дуб в серебряном поле», выполненный на основании герба полкового знамени.
Период с конца XVIII века и на протяжении всего XIX века охарактеризован интенсивным строительством, инициированным разбогатевшим купечеством. Тогда были построены почти все сохранившиеся доныне памятники архитектуры, большинство которых, к сожалению, сегодня находятся в плачевном состоянии.
К 1897 г. количество дворов увеличилось до 1475, а жителей стало около 12 тысяч. Рост города был связан с некоторым подъёмом промышленности.
В этот период в Стародубе действовали 4 пенькотрепальные фабрики, кожевенный и пивоваренный заводы, ежегодно проводились четыре ярмарки.
В 1900 г. от станции Унеча была подведена железнодорожная ветка, включившая Стародуб в транспортную сеть России.
В XX веке…
И вот в этом гордом, закалённым в исторических войнах городе Стародубе, в 1010 году родился будущий великий ученый – Рувим Евелевич Соркин.
В 1917–1918 годах Стародуб находился в составе Украинской народной республики (был частью земли Северщина) и Украинской державы Скоропадского.
Начало 1918: Установление Советской власти.
19 февраля 1918 года на съезде Советов Мглинского, Суражского, Стародубского и Новозыбковского уездов, который проходил в Унече под руководством П. Б. Шимановского, было принято решение об их объединении в связи с неприятием политики «германо-украинской Рады».
Март 1918: Первые бои с немцами на Брянской земле.