10 апреля 1918 Стародуб был захвачен немецкими войсками.
Середина 1918 года. Сопротивление немецким оккупантам охватило Новозыбковский, часть Стародубского и Суражского уездов. Повстанческие партизанские отряды нападали на немецкие и гайдамацкие части, препятствовали вывозу награбленного оккупантами имущества и продовольствия в Германию.
25 ноября 1918 года силами Таращанского полка город был освобождён. Советская власть восстановлена.
1 января 1919 года I съезд КП(б) Беларуси принял постановление, согласно которому Стародуб был определён как центр подрайона Гомельского района в составе ССР Белоруссии.
16 января 1919 – декабрь 1926 гг. Стародуб центр уезда Гомельской губернии в составе РСФСР.
В 1922 году, когда ослеп отец, Рувим Соркин из отцовского дома был отдан в детский дом г. Стародуба.
В 1924 году его направили из детдома на учёбу в Гомельскую профтехшколу деревоотделочников.
1926–1929 гг. – Стародуб входил в состав Брянской губернии РСФСР.
1929–1937 гг. – в Западной области РСФСР.
1937–1944 гг. – в Орловской области.
В марте – июне 1941 на основании приказа НКО по директиве Военного Совета Орловского военного округа № 003000 от 05.03.1941 в Стародубе формируется 222-я стрелковая дивизия.
18 августа 1941 года захвачен германскими войсками в ходе Смоленского сражения. За время оккупации были почти полностью уничтожены 336 жилых домов, здания педучилища и десятилетней школы, все промышленные и культурно-просветительные учреждения.
Во время Великой Отечественной войны в 1941 году Зиновий, Эсфирь, Абрам и Любовь Евелевна были расстреляны немцами.
22 сентября 1943 года город освобождён войсками Брянского фронта (348-я стрелковая дивизия генерал-майора И. Ф. Григорьевского и 250-я стрелковая дивизия полковника И. В. Мохина).
С 1944 года город – в составе Брянской области.
В 1962 году институтом «Брянскгражданпроект» разработан проект реконструкции городской застройки, согласно которому город был реконструирован.
К счастью, проект не внёс ничего существенного в планировочную структуру, ограничившись частичной реконструкцией основных магистралей и спрямлением некоторых улиц. Поэтому сохранилось главное достоинство города – почти нетронутая древняя планировочная структура, редкий пример дорегулярного градостроительства.
Сегодня основными предприятиями города являются:
ТНВ «Сыр Стародубский», ОАО «Консервсушпрод», ОАО "Стародубский Хлеб", ПТК «Стародубские колбасы».
В городе располагаются Стародубский индустриально-технологический техникум имени Героя России А. С. Зайцева, три средние школы, казачий кадетский корпус им. Героя Советского Союза А. Тарасенко, детская школа искусств им. А. И. Рубца, центр детского творчества.