Читатель вправе спросить: если в выборе стиля у этих двух писателей, Грозного и Курбского, играли такую роль их поведение и их жизненные позиции, то разве не было до того писателей с такими же яркими (или сугубо мрачными) судьбами, и почему выработались у них эти индивидуальные черты стиля? Все дело, конечно, в том, что в истории литературы внешние обстоятельства начинают играть решающую роль тогда, когда они подготовлены всем предшествующим процессом развития литературы и когда они оказываются поэтому способными выполнить свою роль. Литература шла по пути индивидуализации, к развитию индивидуальных стилей. Несколько позднее этот же путь индивидуализации приведет литературу к появлению в ней индивидуальных характеров персонажей, к возникновению в литературных произведениях ярких человеческих образов, к появлению автобиографии.
Князь Курбский был плодовитым писателем. Однако не все им написанное выявлено и еще меньше издано. Среди наиболее известных его сочинений — его письма к Грозному и своеобразное продолжение этих писем — его «История о великом князе московском», где в основном продолжаются те же темы и где Курбский уже обращается не только к Грозному, но и к многим читателям в Польско-Литовском и Русском государствах. Известны несколько писем Курбского в Псковско-Печерский монастырь. Писал Курбский и к Константину Острожскому, и к Марку, ученику еретика Артемия, и к Кузьме Мамоничу, и к Кодияну Чапличу, и к пану Федору Бокею, и к княгине Чарторыйской, и многим другим. Он переводил Цицерона, Иоанна Златоуста, Дионисия Ареопагита (что совсем сложно), в особых сочинениях защищал православие от униатства в Литве, составлял богословские сочинения и пр.
В известной мере Курбский был «перевертнем», вынужденным приспосабливаться к меняющейся обстановке, менять характер своего стиля и языка, систему аргументации и пр. Один свой лик он являл русским читателям, другой — западно-русским. По отношению к Грозному он стремился занять позу человека более образованного, изобразить себя человеком утонченной западной культуры. Курбский упрекал Грозного не только в «варварстве», но и в литературной неумелости, необразованности и отсутствии литературного вкуса. Себя Курбский стремился изобразить человеком западной просвещенности и цитировал для этого не только отцов церкви и церковно-авторитетные тексты, но и античных авторов. В своем Втором письме к Грозному Курбский явно придерживался правил латинских риторик и эпистолографии гуманистов. Он знал, очевидно, учебники эпистолографии и, в частности, руководство Эразма Роттердамского. Исходя из предлагаемых им правил, он и упрекал Ивана. Одним из главных достоинств писем считалась, например, их краткость. Он насмехался над Грозным за то, что он этой краткости не придерживался, и его послание явилось «широковещательным и многошумящим». С высот своей новой образованности он поучает Грозного, что не следовало бы ему писать такие неискусные письма «на чюждую землю, идеже некоторые человецы обретаются, не токмо в граматических и риторическихъ, но и в диалектических и философских ученые».