Разумеется, при этом идеальный правитель в лице Иоанна Кантакузина остается по описанию Кидониса прекрасным воином, одерживающим победы на поле брани. Победы над варварами — это тот неизменный атрибут, которым с римских времен наделяли энкомиасты правителей. По Кидонису, при появлении Иоанна Кантакузина «варвары будут шуметь, как птичья стая, которая боится большого коршуна» (Там же, № 7.55— 56). Ностальгия по прежним блестящим победам римского оружия наложила отпечаток на политические мечтания молодого Кидониса. В связи с действиями Иоанна Кантакузина Димитрий вполне в духе давних традиций надеялся, что «римляне снова станут добывать добычу, станут теми самыми, чей взгляд на городскую стену заставляет ее содрогаться...» (Там же, 56—57). Правда, он оговаривается, что это возможно лишь при смелом введении изменений в военном деле (Там же, 58—59). А пока, исходя из реальной политической ситуации, Кидонис одобряет в действиях Кантакузина то, что станет предметом его осуждения в пору зрелости: он находит мудрыми действия Кантакузина по привлечению турецких отрядов для утверждения его власти в борьбе с соперниками. Он пишет о положении фракийских городов: «Бывших врагов они имеют для охраны, так как император усмирил их благодаря силе оружия и рассудительности» (Там же, № 8.12—13). Отсутствие собственного политического опыта не позволило Кидонису увидеть в этом направлении дипломатии Кантакузина те отдаленные последствия, которые закрепят раздробленность империи и снизят ее шансы в борьбе с соседними государствами, прежде всего с турками.
Несмотря на то, что политический идеал Димитрия Кидониса этих лет сформировался под влиянием конкретных событий, в нем заметны следы школьной метафоричности. Особенно это характерно для писем, написанных Димитрием еще из Фессалоники, до его отъезда в Веррию. Образ Иоанна Кантакузина в письме восемнадцатилетнего Кидониса напоминает скорее абстрактного императора, гармонически наделенного всеми необходимыми для правителя чертами: «В один день ты ведешь войну, вершишь суд, ведешь переговоры с посланниками, споришь о том, что есть в небе, и показываешь во время остроумной беседы, что ты обладаешь более высоким дарованием, чем твой собеседник» (16, № 12.15—17). Постепенно, буквально в течение двух-трех лет, Кидонис, пройдя школу реальной политической борьбы, придает своему избраннику более конкретные черты. И ранее полагая, что правитель, прежде чем господствовать над другими, должен уметь властвовать собой (Там же, № 7.6—8), Кидонис утверждается в мысли, что император должен быть более гражданином, чем господином (Там же, № 9.44—45).