Двухлетняя разница в возрасте означала, что оба мальчика находились на разных стадиях развития. Гарри был мягким и милым ребенком, который ничего не любил больше, чем свернуться калачиком на диване рядом с матерью и смотреть с ней фильмы или шоу по телевизору. Он не стыдился быть маменькиным сынком, в то время как его старший брат проявлял себя в такой независимой, поистине агрессивной манере, что его прозвали «Бандитом».
Если у детей есть выбор, им гораздо больше нравится проводить время за городом, чем оставаться в городе. Дворцы мало чем отличаются от обычных домов, за исключением размеров, и обоим мальчикам больше всего было по душе отправляться на выходные в Хайгроув с отцом. Вопреки дезинформации, которую Диана позже распространила о своем муже, Чарльз был хорошим и неравнодушным отцом, которого дети любили так же сильно, как он их. Он играл с ними, как и его собственный отец, балагур, играл с ним. Он построил для них специальную яму, наполненную разноцветными шарами, и нырял в нее вместе с ними. Он построил для них дом на дереве. Он брал их на долгие прогулки по поместью, открывая им глаза на красоту природы и рассказывая о флоре, которая была его страстью. Он водил их посмотреть новорожденных ягнят, поощрял детей держать домашних животных - их мать не любила животных - и показал Гарри, как ему ухаживать за своим любимцем, кроликом. Чарльз любил сельскую местность, и когда мальчики выросли, они тоже полюбили ее. Они научились стрелять в кроликов, получать удовольствие от пребывания на открытом воздухе, что определенно не нравилось их матери, «столичной красотке».
У Гарри и Уильяма были пони, и с раннего возраста Гарри учился ездить верхом сначала у местного инструктора по имени Марион Кокс, а затем у Джеймса Хьюитта. Молодой принц был бесстрашным и имел то, что его тетя Анна, олимпийская наездница, золотая медалистка состязаний в Берг-ли, называла «хорошей посадкой». Королевская семья, разумеется, обожала лошадей. И королева, и королева-мать были завсегдатаями скачек. Принц Филипп был игроком в поло мирового класса и, выйдя на пенсию, увлекся ездой на конных упряжках. Принц Чарльз также играл в поло, и принцесса Анна разглядела в Гарри природные способности, позволявшие ему вырасти до участия в соревнованиях, если бы он посвятил себя спорту.
Больше, чем лошади, которых Гарри любил с раннего возраста, его восхищало все, что относилось к военной службе. Джеймс Хьюитт рассказывал мне в 1990-х, что у Гарри была детская униформа, изготовленная для обоих принцев, и что они обожали в ней шествовать, особенно после того, как Джеймс научил их правильно отдавать честь. Но именно Гарри, а не Уильям по-настоящему наслаждался армией, и даже в таком раннем возрасте было очевидно, что его стезей будет карьера в вооруженных силах. Это было к лучшему: как только Гарри пошел в школу, быстро стало ясно, что он такой же неакадемичный, как и его мать. В возрасте трех лет он последовал за Уильямом в детский сад Монтессори, в дошкольную подготовительную группу миссис Майнорс в виллах Чепстоу, Ноттинг-Хилл, в пяти минутах езды от Кенсингтонского дворца. Джейн Майнорс была дочерью епископа, ее тридцать шесть подопечных начинали свой день с молитвы, после чего переходили к пению, резанию ножницами бумаги и лепке фигур или игре на улице. Все годы, пока дети готовились к формальному обучению, от них ожидали, что они научатся рисовать и петь, но не читать. Хотя Гарри, казалось, начинал достаточно хорошо, его развитию явно не способствовала склонность Дианы позволять ему прогуливать занятия. Он предпочитал оставаться с ней дома, часами обнимаясь, сидя у нее на коленях, пока они смотрели фильмы, а не ходить в сад. Подруга Дианы, Симона Симмонс, вспомнила, что «он чаще кашлял и простужался, чем Уильям, но в этом не было ничего серьезного. Я думаю, что большую часть времени он просто хотел быть дома со своей мамой. Он любил, чтобы она принадлежала ему без соревнования с Уильямом».