Диане также нравилось, когда он был с ней. Пребывание Гарри в группе миссис Майнорс совпало с разгаром любовной связи Дианы с Джеймсом Хьюиттом. В разное время она поддавалась фантазиям о браке с ним, что было чревато разочарованием, несовместимым с безмятежной жизнью. Ее дети, особенно Гарри, были ее утешением, и она получала от общения с ними такое же эмоциональное удовлетворение, как и они от нее.
Раз в неделю, по средам, Диана водила мальчиков на чай с их бабушкой королевой. Она предупреждала их, чтобы они вели себя наилучшим образом, и, несомненно, они думали, что так и есть, но они отличались несдержанностью, что было очевидно даже тогда, когда они вели себя хорошо.
По словам подруги Дианы Кэролайн Бартоломью, Гарри был особенно «демонстративным и ласковым, самым обнимаемым мальчиком», что само по себе указывало на определенную степень эмоциональности. Это не соответствовало королевскому образу жизни, при котором эмоциональная сдержанность ценится выше демонстративности. Уже были опасения, что под присмотром Дианы мальчики вырастут такими же гиперэмоциональными, как и она сама. И этого никто не хотел, поскольку публичные роли лучше всего исполнять, сдерживая эмоции, а не упиваясь ими.
В возрасте пяти лет Гарри последовал за Уильямом в подготовительную школу Уэтерби в Уэтерби-Гарденс, Кенсингтон. Это было даже ближе к Кенсингтонскому дворцу, чем учреждение миссис Майнорс. Теперь, когда Гарри стал намного старше, сидеть дома, свернувшись калачиком на диване, и смотреть фильмы с мамой было не так привлекательно, поэтому его показатели посещаемости улучшились.
Он был популярным среди одноклассников, шумным и веселым - эти качества он сохранил во взрослой жизни, по крайней мере до брака. После школы он часто посещал помещения персонала, болтал со служащими и умолял Кена Уорфа, офицера охраны его матери, дать ему какое-нибудь задание. Ничего Гарри не любил больше, чем военные задания. К этому времени все были уверены, что его будущее связано с армией.
Гарри был также прирожденным спортсменом. Он был хорош во всем, что делал. Научившись кататься на лыжах в возрасте шести лет, он был бесстрашен на склонах, хотя иногда не мог остановиться. Однажды его пришлось выкапывать из грязи, когда он вылетел со снежной трассы и оказался в кустах.
Вскоре у него появилось больше возможностей для занятий спортом. В сентябре 1992 года Гарри отправили в Ладгроув, подготовительную школу в Уокингеме, графство Беркшир, недалеко от Виндзорского замка и еще ближе к ипподрому его бабушки в Аскоте. Уильям уже учился там. Присутствие там старшего брата облегчило для Гарри переход. В течение первых нескольких недель он, как и большинство новичков, тосковал по дому, но позже приспособился: частично с помощью Уильяма, а частично - обнаружив, что теперь у него есть множество спортивных занятий на выбор. Вскоре он с энтузиазмом начал играть в футбол, теннис, регби и крикет, и его физические возможности компенсировали недостаток интеллекта. Быстро стало очевидно, что Диана права. Гарри был сыном своей матери. У него не просматривалось никаких академических наклонностей. Это оказалось чем-то вроде разочарования для его отца и школы, поскольку Уильям пошел по стопам Чарльза и проявлял интеллектуальный интерес ко множеству предметов.