Поначалу у русских дела шли неудачно. Под ударами шведов русская армия отступила от Гродно к Киеву. В 1706 году Карл XII напал на саксонскую армию в самой Саксонии и принудил Августа к заключению мира. Таким образом, Петр I остался без союзников, один на один с Карлом XII.
В начале 1708 года хорошо отдохнувшая и экипированная в Саксонии шведская армия двинулась в поход на Россию. Петр I позаботился о том, чтобы неприятельские войска, куда бы их ни повел Карл XII, перемещались по опустошенной местности. Первые сообщения о трудностях, которые испытывает армия Карла XII при движении на восток, относятся к весне 1708 года.
Преодолеть их не удалось и в последующие месяцы, и лишь вторжение на Украину в октябре 1708 года спасло оккупантов от голодной смерти. Русское же командование продолжало «томить» неприятеля, всячески избегая генерального сражения, в то время как шведы его страстно желали. С каждым днем слабело войско короля, так как все труднее было обеспечивать его новыми рекрутами, боеприпасами и продовольствием.
В этих условиях Карл XII придавал огромное значение обозу, который должен был доставить в главную ставку шведской армии рижский губернатор генерал Левенгаупт.
Обоз из 800 повозок, сопровождаемый 16-тысячным корпусом, двинулся из Риги 15 июля. За продвижением обоза пристально следили не только шведы, но и русские. Перехватить обоз – значит лишить шведскую армию подкреплений и продовольствия. Корпус Левенгаупта был удобной мишенью для атаки – представлялась возможность громить шведов по частям, не ввязываясь в генеральное сражение. Именно поэтому Петр I постоянно держал в поле зрения обоз и сопровождавший его корпус.
Карл XII не мог долго ждать обоз, так как иссякали последние резервы продовольствия. И 15 сентября 1708 года король принял решение круто повернуть свою армию на юг, на Украину. Он рассчитывал получить на Украине более благоустроенные зимние квартиры, чем в заснеженной Белоруссии или Центральной России. На Украине шведы надеялись обеспечить себя продовольствием и фуражом.
В то время когда Карл XII, сопровождаемый русскими войсками под командованием Шереметева, Гольца и Инфлянта, двигался на юг, Левенгаупт, стараясь догнать короля, двигался в том же направлении, намереваясь соединиться с ним где-нибудь в районе Стародуба.
В «Гистории Свейской войны» сказано, что военный совет, состоявшийся в середине сентября, постановил «для присмотра за главным войском неприятельским идти генералу фельдмаршалу Шереметеву с главным российским корпусом на Украину, а добрую часть отделить на Левенгаупта и его атаковать, которое дело государь взял на себя, куда, отделя корпус, пошел без обоза, токмо с одними вьюками».