Летучий отряд в количестве 10 тысяч человек был сформирован быстро, для большей подвижности и свободы маневра он отправлялся без обоза. Русское командование располагало данными, что у Левенгаупта находилось 8 тысяч человек. Однако уже в первом столкновении со шведами было установлено, что их вдвое больше.
Сражение началось на следующий день, до подхода подкреплений. Русские настигли неприятеля у деревни Лесной. Здесь 28 сентября и прошло сражение, ставшее важной вехой в истории Северной войны.
Упорный бой продолжался несколько часов, и в конце концов шведы, понеся большие потери, отступили в лагерь. Ночью Левенгаупт, бросив всю артиллерию и обоз, посадил остатки пехоты на обозных лошадей и отступил. Сражение при Лесной закончилось полной победой русских войск, по численности значительно уступавших корпусу Левенгаупта. Шведы потеряли 8 тысяч человек убитыми, около тысячи пленными, а также почти весь обоз, артиллерию и знамена. Вместо 16 тысяч Левенгаупт привел в стан короля 6 – 7 тысяч деморализованных солдат.
В апреле 1709 года шведы появились под Полтавой. Ознакомившись с обстановкой, прибывший под Полтаву Петр I решил, что настал час для генерального сражения. Русские войска соорудили укрепленный лагерь у места переправы через Ворсклу – деревни Петровка, находившейся в восьми верстах севернее Полтавы.
Осмотрев местность, Петр I велел передвинуть армию поближе к расположению шведов, так как открытая местность у Петровки давала преимущества шведской армии, отличавшейся высокой маневренностью и умением перестраивать боевые порядки в ходе сражения. Царь знал, что это преимущество шведы утрачивают на пересеченной лесистой местности, и выбирает место для укрепленного лагеря у деревни Яковцы.
Русские войска 25 июня приступили к его оборудованию. На пути шведов к основным силам русской армии было построено шесть редутов, а затем еще четыре, перпендикулярно первым. Устройство редутов явилось новшеством в инженерном оборудовании поля боя. Наступавшие должны были нести большие потери при атаке редутов, а их преодоление также расстраивало боевые порядки неприятеля.
О том, что генеральное сражение намечено на 27 июня, Карл XII объявил накануне, 26 июня. При этом король заявил, что он будет участвовать в битве, но в связи с ранением командование войсками вручает фельдмаршалу Реншильду. Генералам же самонадеянный Карл XII заявил: «Завтра мы будем обедать в шатрах у московского царя. Нет нужды заботиться о продовольствии для солдат – в московском обозе всего много припасено для нас».