Великое значение для судьбы будущего святого наставника монахов имел его переход в Софрониево-Молченскую пустынь под руководство преподобного Феодосия (Маслова), друга и сотаинника преподобного Паисия (Величковского). Этот опытнейший старец, взял отца Филарета под своё духовное руководство и обучил его науке рассуждения помыслов, очищения сердца и умной молитвы. Именно отец Феодосий познакомил монаха Филарета с «Добротолюбием» и объяснил ему великую духовную пользу этой книги.
В 1806 году отец Филарет был рукоположен в иеромонаха и назначен благочинным монастыря. Несмотря на сравнительно молодые годы (ему не исполнилось ещё и тридцати лет), отец Филарет пользовался большим почитанием у братии, и к нему стали обращаться за советом и духовным наставлением монахи, старшие его по возрасту. Он каждому помогал в его духовной нужде, и всё это делал не самовольно, а по благословению настоятеля и старцев.
Иеромонах Филарет совмещал духовные упражнения и телесный труд. С детства любивший садоводство, он и в Софрониевой пустыни посадил множество плодовых деревьев около своей кельи. А ещё он любил переписывать книги, особенно нотные.
Слух о замечательном подвижнике всё больше распространялся, обратило внимание на способного иеромонаха и священноначалие. Поэтому в 1817 году отец Филарет был переведён в Глинскую пустынь и назначен её настоятелем. Так исполнились слова Киево-Печерского старца Трифиллия о будущем начальствовании Фомы Данилевского над монахами.
В то время Глинская Рождество-Богородицкая пустынь находилась в печальном состоянии запустения и разрухи, как в материальном, так и в богослужебном отношении. И первым делом новый настоятель решительно взялся за исправление недостатков в монашеском житии своей новой обители. Огромное значение обрело написание им устава Глинской пустыни, по подобию Афонского, чем был заложен прочный духовный фундамент для монастыря.
В строгом и неукоснительном соблюдении правил устава настоятель видел успех и крепость духовной жизни обители и говорил: «Я дал обет Божией Матери установить этот устав в Глинской пустыни для всегдашнего строгого исполнения этого чиноположения моими будущими преемниками. Посему, если кто из них нарушит его, с таковыми буду судиться на суде Божием».
24 года управлял отец Филарет Глинской пустынью — и всё это время он подавал личный пример братии своей жизнью и трудами. Питался он, как правило, только вечером, к концу жизни — одной ячневой кашей без соли и масла. Все вещи служили отцу Филарету десятками лет. Помня, что молитву полезно сочетать с трудом, отец Филарет до конца жизни работал и в саду, и в столярной мастерской.