В сие время скончалась в Вильне вдовствующая Королева Елена, умная и добродетельная, быв жертвою горести, а не яда, как подозревали в Москве от ненависти к Литовцам: ибо Сигизмунд имел в ней важный залог для благоприятного с нами мира, коего он желал, или еще не готовый к войне, или не доверяя союзу Менгли-Гирея и не имея надежды один управиться с Россиею. Он тогда же просил опасных грамот в Москве для его Послов: Вельможи Литовские писали к нашим Боярам, чтобы они своим ходатайством уняли кровопролитие. Письмо от гонца взяли в набережной палате, дали ему опасную грамоту, и Бояре ответствовали Панам, что Великий Князь сделал то единственно из уважения к их представительству. Срок, назначенный в грамоте, минул: Сигизмунд известил Василия, что виною сего замедления были Послы Римские, которые едут в Москву от Папы, и что вместе с ними будут и Литовские. Он просил нового опаса и получил его.
Однако ж, не теряя времени, Государь вторично выступил из Москвы с полками, отправив наперед к Смоленску знатную часть рати с Боярином Князем Репнею и с Окольничим Сабуровым. Наместник Смоленский, Пан Юрий Сологуб, имея немало войска, встретил их в поле: битва решилась в нашу пользу; он заключился в городе. Привели многих пленников к Василию в Боровск, и Воеводы обложили Смоленск. Государь прибыл к ним в стан 25 сентября. Началась осада; но худое искусство в действии огнестрельного снаряда и положение города, укрепленного высокими стенами, а еще более стремнинами, холмами, делали ее безуспешною. Что мы днем разрушали, то Литовцы ночью воздвигали снова. Тщетно Великий Князь писал к осажденным или милостиво, или с угрозами, требуя, чтобы они сдалися. Миновало шесть недель. Войско наше усилилось приходом Новгородского и Псковского. Можно было упорством и терпением изнурить граждан; но глубокая осень, дожди, грязь, принудили Великого Князя отступить. Россияне хвалились единственно опустошением земли неприятельской вокруг Смоленска и Полоцка, куда ходил из Великих Лук Князь Василий Шуйский, также со многочисленными полками.
Действуя мечем, Государь действовал и Политикою. Еще в 1508 году — сведав от Михаила Глинского, что Венгерский Король Владислав болен и что Максимилиан опять замышляет овладеть сею Державою, — Великий Князь писал к Императору о войне России с Литвою, напоминал ему союз его с Иоанном и предлагал возобновить оный. Михаил взялся тайно переслать Василиеву грамоту в Вену. Дела Италии и другие обстоятельства были виною того, что Максимилиан долго не ответствовал. Наконец в Феврале 1514 года приехал в Москву Императорский Посол, советник Георгий Шницен-Памер, который именем Государя своего заключил договор с Россиею, чтобы общими силами и в одно время наступить на Сигизмунда; Василию отнять у него Киев и все наши древние города, а Максимилиану Прусские области, захваченные Королем. Обязались ни в случае успеха, ни в противном, как в государствование Сигизмунда, так и после, не разрывать сего союза, вечного, непременного; условились также в свободе и безопасности для путешественников, Послов и купцев в обеих землях. Максимилиан и Василий именуют друг друга братьями, Великими Государями и Царями. Русскую договорную грамоту перевели в Москве на язык Немецкий, и вместо слова Царь поставили Kayser. В Марте Шницен-Памер отправился назад в Германию с Великокняжеским чиновником, Греком Дмитрием Ласкиревым, и с Дьяком Елезаром Суковым, пред коими Максимилиан 4 Августа утвердил договор клятвою, собственноручною подписью и золотою печатаю. Немецкий подлинник сей любопытной грамоты, уцелев в нашем Архиве, служил Петру Великому законным свидетельством, что самые предки его назывались Императорами и что Австрийский двор признал их в сем достоинстве. — Чрез несколько месяцев новые Послы Максимилиановы, доктор Яков Ослер и Мориц Бургштеллер, вручили Великому Князю хартию союза, были приняты с отменною ласкою, и не только в Москве, но и во всех городах пышно угощаемы Наместниками: их звали на обеды, Дети Боярские встречали у лестницы, знатные сановники на нижнем крыльце, Наместники у дверей в сенях; сажали в первое место; хозяин, встав, подавал им две чаши пить здоровье Государей-братьев, соблюдая однако ж, чтобы гости начинали с Российского. Одним словом, никаким иным послам не оказывалось более чести и бесполезнее; ибо Максимилиан, опутанный делами Южной и Западной Европы, скоро переменил систему: выдал свою внучку Марию, дочь Филиппа Кастильского, за племянника Сигизмундова, наследника Владиславова, а юного Фердинанда, Филиппова сына, женил на дочери Короля Венгерского и только именем остался союзник России.