При Репнине ожил заглохший было совсем в Полтаве театр. Здание театра, построенное предшественником князя, по преимуществу пустовало. На лето его заселяли бродячие труппы, которые скитались из города в город. Репнин выписал из Харькова труппу Штейна, в которой выступал тогда еще никому не известный, но подававший большие надежды крепостной актер Михайло Щепкин.
Позже, когда Гоголь и Щепкин познакомились, им не нужно было посредничества в дружбе: пропуском в дом Щепкина для Гоголя стала Полтава. По рассказам, Гоголь вошел в столовую, где сидела за обедом семья Щепкина, со словами украинской песни «Ходит гарбуз по городу». Приязнь между «земляками», как они называли друг друга, осталась на всю жизнь, и именно Щепкин закрыл крышкою гроб Гоголя, когда его выносили из церкви Московского университета на кладбище.
То, что Щепкин и Гоголь (еще мальчик) жили в одно время в одном городе, — совпадение. Но не случайно, что городом этим оказалась Полтава. Сюда, в эту столицу Малороссии, тянулось все лучшее, что являлось тогда па землях бывшей Левобережной Украины. Да и сама полтавская земля, славящаяся своими изделиями сада и огорода, как любил говорить Гоголь, производила не только их, но и таланты, коим суждено было обессмертить ее.
На Полтавщине родились Г. Сковорода, И. И. Хемницер, M. M. Херасков, автор «Душеньки» И. Ф. Богданович, В. В. Капнист, В. Т. Нарежный, Е. П. Гребенка. В Полтавской духовной семинарии учились будущий переводчик «Илиады» Н. И. Гнедич и создатель «Наталки Полтавки» И. И. Котляревский. Отсюда ушел в Петербург и стал знаменитым портретистом бывший миргородский богомаз Лука Лукич Боровиковский.
Котляревский (с которым вместе учился в семинарии и был коротко знаком В. А. Гоголь) был главным директором полтавского театра. На его сцене игрались и «Недоросль» Фонвизина, и «Ябеда» Капниста, и «Урок дочкам» Крылова, и «Наталка Полтавка», и переводные оперы и водевили. Исполнялись в интермедиях и украинские народные песни, и сочиненные на скорую руку подделки под них, и иностранные куплеты. Щепкин, не обладавший голосом, пел и в «Наталке Полтавке», где он играл возного, и в «Редкой вещи» Керубини, и в опере «Удача от неудачи, или Приключение в жидовской корчме». В последней онмастерски копировал полтавского голову Зеленского. Когда Щепкин в гриме появлялся перед залом, оттуда кричали: «Це ж наш Зеленский!»
Голова был обижен, он хотел даже подкупить актеров, чтоб они больше не играли эту пьесу, но князь Репнин приказал оставить ее в репертуаре. Он даже обязал Зеленского ходить на спектакли.