Пожалуй, самым большим богатством гимназии была библиотека, начало которой положил почетный попечитель граф А. Г. Кушелев-Безбородко, внучатый племянник А. А. Безбородко, по существу и основавший Нежинский лицей. Он старался полагаться на опыт Царскосельского лицея, пансион при котором сам окончил. Граф подарил гимназии две с половиной тысячи томов, а когда Гоголь кончал гимназию, в библиотеке было уже семь тысяч книг. То была по преимуществу переводная литература и литература историческая.
Недаром в гимназии так любили именно историю — это было влияние эпохи, находившейся под впечатлением выхода одиннадцати томов «Истории Государства Российского» Карамзина (они тоже стояли на полках лицейской библиотеки) и чтения романов Вальтера Скотта. Среди гимназистов образовалось даже историческое общество, где самостоятельно переводили иностранных историков и составляли полную всемирную историю из компиляций и самостоятельных изысканий. Константин Базили, одноклассник Гоголя, написал для этого труда тысячу пятьсот страниц рукописного текста.
В этом увлечении отнюдь не был повинен гимназический историк «козак» Моисеев, как называл его Гоголь, который больше интересовался своими нарядами, чем историческими занятиями учеников. Он заставлял зубрить главы из учебника Кайданова и ограничивался на лекциях пересказом этих глав. Моисеев был знаменит в Нежине тем, что обхаживал дочерей торговцев красным товаром. Не в силах привлечь их своей внешностью, он старался броситься в глаза необычным платьем. Особенно почитал Моисеев голубой цвет и являлся в гимназию в голубом сюртуке, голубом шарфе и голубых панталонах. Будучи некоторое время инспектором пансиона, он и пансионеров переодел в голубой демикотон.
Над ним посмеивались! однажды Моисеев, желая поймать воспитанника Гоголя-Яновского на том, что тот не слушает урока, внезапно оборвал рассказ и спросил: «Господин Гоголь-Яновский, а по смерти Александра Македонского что последовало?» Гоголь (весь урок рисовавший вид за окном и скучавший) вскочил и бодро ответил! «Похороны». Класс грохнул.
Подсмеивались и над «батюшечкой» Волынским, который читал в гимназии катехизис, священную историю и толкование евангелия, шалили на уроках Билевича, преподававшего политические науки, Никольского. Никольский, остановившийся в своих пристрастиях и знаниях по части российской словесности на середине XVIII века, вызывал всеобщее осуждение. Ему подсовывали стихи Языкова, Пушкина, выдавая их за свои — он правил их и говорил, что они не соответствуют правилам слога. Однажды кто-то подложил ему на кафедру стихотворение Козлова «Вечерний звон». Никольский прочитал и написал: «Изряднехонько». Про Пушкина и Жуковского он говорил: «Эта молодежь» — и предпочитал им Хераскова, Сумарокова и Ломоносова. Впрочем, эта страсть Никольского к XVIII веку имела своим следствием то, что, как писал Н. В. Кукольник, «он положительно заставил нас изучать русскую литературу до Пушкина и отрицательно втянул нас в изучение литературы новейшей».