Не обладая ни талантами вождя, ни политика, монарх он упрям, и вместе с тем нерешителен; жаждал стать монархом едва не абсолютным, но в решающий момент ему недоставало силы воли и энергии.
Этому недостатку рыцарских качеств следовало в немалой мере приписать неудачу второй экспедиции Зигмунта в Швецию.
Король прибыл в Гданьск по Висле, чтобы проследить за последними приготовлениями, и назначил главнокомандующим экспедицией полковника Ежи Фаренсбаха, воеводу вендейского, но непрестанно сам во все вмешивался, отменяя его распоряжения. Подобные же проблемы возникли с монархом у Стена Аксельсона Банера, королевского советника и комодора флота, и вице-адмирала Тоннеса Майделя, отстраненного от командования и переведенного на должность интенданта артиллерии. Зигмунт считал, что лучше их разбирается в проблемах флота, морской стратегии и тактике, о которых в действительности не имел понятия.
Его «армада», насчитывавшая свыше восьмидесяти самых разнородных судов, причем лишь в небольшой части хорошо вооруженных военных кораблей, подняла якорь 3 августа 1598 года и вышла из Гданьска в море. Кроме войск, главным образом наемных, короля сопровождали многочисленная церковная и светская знать, множество польских и шведских магнатов и толпы шляхты и молодых дворян, охочих до заморских приключений.
Приключения, причем не слишком приятные для людей, не привыкших к мореплаванию, начались ещё прежде, чем исчез из виду польский берег.
Сильный ветер с высокой волной задержали королевский флот до 5 августа возле Хеля, и большинство сухопутных крыс все это время провисели на бортах, отдавая Нептуну непереваренные польские деликатесы.
Лишь к вечеру того дня бог соленых вод видимо сжалился над шляхетскими желудками или сам уже был сыт их содержимым, ибо несколько утихомирил бешеные валы и шестого августа «армада» миновала Борнхольм, потом остров Хано, а восьмого прибыла к Оланду.
Счастье, казалось, улыбалось Зигмунту. 10 августа пал Кальмар, а Самуил Ляский занял Стокгольм.
Король, несколько ошеломленный такой удачей, а ещё больше измученный путешествием, решил — вопреки советам адмиралов — немного отдохнуть в Кальмаре. Там проторчал он целых две недели, лишь после чего двинулся дальше на север, намереваясь взять Стегеборг, важную по стратегическим соображениями твердыню, расположенную на полпути к столице Швеции.
Это промедление вызвало фатальные последствия. В конце августа и начале сентября бушевали небывалые бури, и одна из них рассеяла польскую «армаду», нанеся ей серьезные потери.
Зигмунт оказался в бухте Стегеборг только второго сентября с двадцатью восемью кораблями; до девятого адмирал Банер успел разыскать и привести туда ещё двадцать два уцелевших, хотя и сильно потрепанных судна.