Карамзина он знал еще с детских лет. Живя в Москве, Николай Михайлович часто бывал на приемах у Сергея Львовича Пушкина и принимал горячее участие в литературных, философских и политических беседах и спорах, которые обычно там велись.
С недетским вниманием прислушивался тогда кудрявый мальчик к этим разговорам, и ни сестре Оле, ни няне Арине Родионовне не удавалось выманить его из отцовского кабинета никакими посулами.
А когда Карамзины переселились в Царское Село, Пушкин-лицеист не только по совету отца держаться семьи Николая Михайловича и слушаться его во всем, но и по собственному желанию часто после занятий приходил к Карамзиным, читал им рукописные лицейские журналы «Неопытное перо» и «Лицейский мудрец» и внимательно выслушивал критические замечания Николая Михайловича на свои стихи и стихи своих лицейских товарищей. Карамзин же любовно и пристально следил за развитием творческого дара Пушкина.
Дочери Карамзина, Катя и Сонечка, прыгали от радости при появлении Пушкина, который сочинял для них смешные истории и придумывал затейливые игры, шутил, звонко смеялся и смешил других.
Приветливо встречала юношу и жена Карамзина — родная сестра князя Вяземского. Ей было тогда тридцать шесть лет. О ней говорили, что она прекрасна и холодна, как античная статуя, но под этой мраморной оболочкой скрывается душевный жар и доброе сердце.
Красота Екатерины Андреевны пленила пятнадцатилетнего Пушкина и так вскружила ему голову, что он послал ей признание в любви. Посоветовавшись с мужем, она пригласила к себе юного поклонника и по-матерински пожурила его за необдуманный поступок, а Карамзин назвал его «влюбленным Роландом» и шутливо потрепал за уши, и без того горевшие огнем невыразимого конфуза.
Юношеская влюбленность Пушкина скоро переродилась в горячую привязанность не только к Екатерине Андреевне, но и ко всему ее семейству.
Еще до того часа, когда Державин с восхищением слушал на лицейском акте стихи Пушкина и потребовал от его отца «оставить юношу поэтом», еще задолго до того, как Жуковский подарил юноше Пушкину свой портрет с надписью: «Победителю ученику от побежденного учителя», Карамзин учуял в этом резвом, кудрявом, пытливом и способном отроке огромный поэтический талант; так узнает опытный садовод по первым весенним росткам будущие кущи прекрасных растений.
Пушкин читал все, что выходило из-под карамзиновского пера. Он считал великой заслугой Карамзина то, что тот освободил русский язык «от чуждого ига и возвратил ему свободу, обратив его к живым источникам народного слова».