Поскольку Литва была конституционной монархией и русские земли, подчиненные власти великого князя литовского, имели значительную автономию, Новгороду следовало гораздо меньше бояться политического объединения с Литвой, нежели признания власти великого князя московского. С экономической точки зрения Новгород был теснее связан с Московией, нежели с Литвой. В первую очередь, новгородские земли не давали достаточно зерна для населения, и поэтому Новгород покупал большую часть зерна в залесских городах. Любой конфликт с Московией означал недостаток хлеба и голод. Да и главный путь на восток по реке Волге контролировался Москвой, и новгородские купцы могли получать восточные товары, имеющие большую ценность на Западе, в основном через Московию. Что же касается балтийской торговли, западнорусские и литовские города имели собственные выходы на Балтику и были в определенном отношении соперниками Новгорода.
Более того, отношения между Новгородом и Литвой были осложнены объединением Литвы и Польши. Верно, что между 1447 и 1567 гг. это объединение существовало только на уровне правителей. За немногими исключениями Польша и Литва избирали на собственные троны одного и того же человека, известного как «король» Польши и «великий князь» литовский. Внутренне Литва была отдельным государством, но литовская политика не могла игнорировать польские интересы. С этим была тесно связана религиозная проблема, поскольку Польша была главным оплотом католицизма в Восточной Европе.
Согласно условиям первого договора об объединении Польши и Литвы (1385 г.) римский католицизм официально стал государственной религией Великого княжества Литовского, и лишь католики могли обладать политическими правами. В результате литовцы были обращены в римский католицизм. Западнорусская знать, однако, резко возражала на любую попытку своего обращения в римско-католическую веру или отмены ранее имевшегося политического статуса. В 1432 г. великий князь литовский должен был пойти на уступки своим русским подданным и отменить статью, лишавшую их политических прав. Таким образом получило косвенное признание существование в Литве греческой православной церкви. (Казнь митрополита Герасима в 1435 г., упомянутая ниже, была обусловлена политическими, а не религиозными соображениями).
Вслед за Флорентийской унией была предпринята попытка подчинить западнорусскую церковь власти папы. Следует отметить, что после избрания Ионы митрополитом (1448 г.), Казимир – великий князь литовский с 1440 г.; король Польши с 1447 г. – признал власть Ионы над западной русской церковью. Десять лет спустя в Риме греческий униатский патриарх в изгнании Григорий Мамае по совету кардинала Исидора (бывшего митрополита московского) возвел ученика последнего Григория (болгарина) в сан митрополита Руси. Папа Пий II утвердил Григория и послал его к Казимиру. Король Польши Казимир не нашел возможным отклонить волю папы и принял Григория в качестве митрополита «Киевского и Всея Руси». Московские власти отказались принять его, а западнорусские епископы неохотно согласились сотрудничать с ним. Лишь один из них отказался признать Григория и бежал в Московию. Фактически никто из западнорусских епископов не принял от всего сердца унию, а общины были прямо против нее. После десяти лет безуспешных попыток укоренить идею унии среди своей паствы Григорий, наконец, сдался и в 1469 г. отправил посланника в Константинополь, прося о благословении греческого православного патриарха. Последний подтвердил должностные полномочия Григория и отправил послания в Москву и Новгород, прося о признании Григория митрополитом Всея Руси. Московские власти отказались это сделать. С другой стороны, некоторые новгородцы, как мы увидим, были склонны согласиться с требованием патриарха. Результатом спора было разделение русской православной церкви на две половины: автокефальную Московскую церковь и Киевский диоцез Константинопольского патриархата.