Как мы знаем, в 1470 г. Иван III объявил своим соправителем сына (от первой жены) Ивана Молодого, дав ему титул великого князя. Через двадцать лет Иван Молодой умер (ходили слухи, что он был отравлен мачехой, Софьей Палеолог); его смерть снова открыла вопрос о наследнике трона. Двор разделился на две группы: одна поддерживала кандидатуру сына Ивана Молодого (внука Ивана III) Дмитрия, а другая – старшего сына Ивана III от Софьи Палеолог, Василия (родился в 1479 г.). За всем этим стояла личная борьба двух женщин: Софьи – матери Василия и Елены – матери Дмитрия.
Несколько лет Иван III не мог решить, кого из двух мальчиков назначить своим преемником. Из главных советников Ивана III и князь Патрикеев и дьяк Федор Курицын склонялись к кандидатуре Дмитрия. С другой стороны, Софья, естественно, интриговала в пользу своего сына. Некоторые противники Ивана III тоже предпочитали Василия Дмитрию. Среди них были бывшие слуги удельных князей, а также некоторые священники, болезненно воспринимающие терпимое отношение Ивана III к «ереси жидовствующих». Было известно, что соперница Софьи, княгиня Елена Молдавская, разделяет взгляды этого течения. При подобных обстоятельствах можно было ожидать, что Софья и Василий постараются войти в контакт с политическими и религиозными противниками Ивана.
Связи Софьи с удельными московскими князьями установились задолго до конфликта девяностых годов XV века. В 1480 г. ее племянница Мария (дочь брата Софьи Андрея Палеолога) вышла замуж за Василия Михайловича, сына князя Михаила Андреевича Верейского. Этот брак имел неожиданные последствия четыре года спустя, послужив причиной ссоры между Софьей и Иваном III. После свадьбы Иван разрешил Софье носить один из драгоценных камней своей первой жены. Когда в 1483 г. родился Дмитрий (сын Ивана Молодого и Елены Молдавской), Иван III попросил Софью вернуть драгоценность, чтобы подарить ее Елене. Софья сочла эту просьбу оскорблением и отказалась возвратить камень. Она объяснила, что у нее самой осталось мало драгоценностей, потому что ей пришлось многое отдать своему брату Андрею (который, напомним, всегда нуждался в деньгах), а остальное племяннице Марии в качестве приданого. Иван III пришел в ярость и послал своих людей в Верею конфисковать приданое Марии, что они и сделали. Василий и Мария бежали в Литву, прося защиты у великого князя Казимира.234
Этот случай, естественно, возбудил в Софье ненависть к Елене и мальчику Дмитрию. Пока был жив отец Дмитрия, сам мальчик не представлял непосредственной угрозы для Софьи. Однако после смерти Ивана Молодого Дмитрий превратился в серьезное препятствие на пути Софьи и ее сына Василия к трону.