В ночь на 28 августа началась эвакуация 10-го армейского корпуса, береговых частей, тылов 8-й армии и Балтийского флота, советских учреждений из Таллина. Оборона уже разваливалась. Части и соединения грузились на транспорта под прикрытием огня корабельной артиллерии. Отход и посадка на судах произошел достаточно организованно (при плановой загрузке 25 300 человек удалось собрать 27 800 человека [77], однако еще около 5 000 военнослужащих остались на таллиннских пирсах; при этом транспорта «Тобол», «Вторая пятилетка» и ледокол «Кришьянис Вальдемар» ушли пустыми).
Таллиннская военно-морская база была блокирована минными полями противника; к действию против кораблей подготовились пикировщики 8-го воздушного корпуса Рихтгофена. Советская авиация, действующая с аэродромов Ленинграда и Кронштадта, прикрыть транспорта на переходе не могла.
Управление движением отрядов на переходе организовано не было. Командующий Балтийским флотом адмирал В. Трибуц стянул базовые тральщики для обеспечения прорыва боевых кораблей (ядра флота), оставив войсковым транспортам совершенно недостаточные тральные силы. Результатом стал один из крупнейших в военно-морской истории разгром конвоя.
«Из Таллинна в рамках операции флота вышло 153 боевых корабля и катера, а также 75 вспомогательных судов КБФ. Кроме этого вместе с силами флота находилось неустановленное количество малотоннажных гражданских судов и различных плавсредств. Последние никакому учету не поддаются, и поэтому далее будем говорить исключительно о силах и средствах подчиненных Военному совету КБФ. До Кронштадта дошли крейсер (100%), два лидера (100%), пять эсминцев из десяти (50%), шесть сторожевых кораблей из девяти (66%), девять подводных лодок из одиннадцати (82%), две канонерские лодки из трех (66%), десять базовых тральщиков (100 %), шестнадцать тихоходных тральщиков из восемнадцати (89%), три электромагнитных тральщика (100%), двадцать шесть катерных тральщиков (100%), тринадцать торпедных катеров из четырнадцати (93%), двадцать три катера МО из двадцати пяти (92%), три сетевых заградителя (100%) и 32 судна из 75 (43%). При этом из принятых на борт кораблей и судов 27 800 человек погибло около 11 000 человек, в том числе немногим более 3000 – гражданские лица» [78].
Однако даже такой результат означал полное банкротство стратегии фон Лееба под Таллинном. 29 августа он, наконец, взял город. Однако Балтийский флот с его весьма значимой для последующих событий артиллерией ушел в Кронштадт, не потеряв боеспособности. 8-я армия и даже обреченный по мнению немецкого командующего, 10-й корпус, обороняющий Таллинн понесли тяжелые потери, но уничтожены не были и приняли участие в обороне Ленинграда. В балансе группы армий «Север» – зря потраченное время и потери от прямого штурма укрепленного города, защищаемого корабельными орудиями.