Борис Борисович Гребенщиков родился 27 ноября 1953 года в Ленинграде. Его отец был научным работником, мать долгое время работала художником в Ленинградском доме моделей, а затем в Научно-исследовательском институте комплексных социальных исследований при Ленинградском Университете социологом. Был домашним ребенком, воспитанным бабушкой. Минуя детский сад отправился в школу. С 1963 года учился в школе № 421, где классом старше учился его сосед по дому, ставший другом Джордж Гуницкий. Влился в компанию Гуницкого, игравшую тогда в «Три мушкетера», где Джордж был Д'Артаньяном, а Гребенщиков занял освободившееся почему-то место Портоса. Позже их любимой игрой стала «Помойя». Заключалась она в комплексных исследованиях помойек района. Повзрослев они предпочли игры психоделические – приставали к старушкам во дворе с текстами типа: «А у нас медитативный бред, осложненный маниакально-депрессивным психозом». Старушки жаловались бабушке Гребенщикова, тогда сопровождавшей внука на прогулках.
В 6-8 классах друзья одновременно увлеклись драматургией, писали абсурдистские пьесы.
В то же время Гребенщиков начал проводить лето на даче в Сестрорецке, где его бабушка работала кем-то в пионерском лагере ВТО (ныне Союза театральных деятелей), с обитателями которых подружился Гребенщиков. Эта детская компания позже переросла в «Аквариум» и компанию вокруг него. В этом лагере Гребенщиков познакомился с Дюшей. Туда же частенько наведывался Гуницкий.
После 8 класса Гребенщиков перешел в математическую школу № 239. После окончания школы поступил на факультет прикладной математики и процессов управления Ленинградского университета. По окончании университета несколько лет работал в Научно-исследовательском институте комплексных социальных исследований, где уже работала его мать. После скандального выступления на фестивале «Тбилиси-80» был уволен с работы (хотя некоторые утверждают, что его бы и так уволили). Далее работал в разных местах, например в бригаде сторожей под началом у Дюши, как и другие аквариумисты в разное время. В середине восьмидесятых, став членом профкома драматургов (некая суррогатная творческая организация, куда принимали неофициальных деятелей культуры, дававшая право не работать и считаться творческим работником), получил возможность нигде не работать.
Гребенщиков начал учиться играть на гитаре в 1968, притом сначала пробовал освоить семиструнку. Первой песней, которую он как следует сыграл и спел была «Ticket to Ride» The Beatles. В 9 классе средней школы какое-то время играл в некой школьной группе в Автово. Сначала пробовал писать песни на английском. В 1971 году после прослушивания песни Джона Леннона «God» осознал необходимость писать по-русски.