С ранних пор Николай Александрович испытывал большую тягу к театру, его особенно увлекали музыкальные спектакли. Интерес к драматическому искусству у него пробудился позже. Незамысловатые оперетты, комедии положений веселили и развлекали. Но и большие, серьезные веши волновали и надолго запоминались. В пятнадцатилетнем возрасте, 6 февраля 1884 г. он был на премьере в Мариинском театре и вечером записал: «В половине восьмого поехали в Большой театр, где давалась в первый раз опера Чайковского „Мазепа“. Она мне совершенно понравилась. В ней три акта, все одинаково хороши, актеры и актрисы пели превосходно». Музыка Петра Ильича Чайковского вообще была особенно им почитаема. Это всегда был любимый его композитор.
Театр являлся непременным атрибутом жизни, увлечением, которое не прошло с годами. Зимними месяцами цесаревич успевал побывать на десятках спектаклей. Вот, например, январь 1890 г. Цесаревич три раза был на балете «Спящая красавица», четыре — на опере «Борис Годунов», наслаждался «Русланом и Людмилой», «Евгением Онегиным», «Мефистофелем». Посмотрел 6 пьесок-водевилей в Михайловском (французском) театре; в Александрийском театре присутствовал на спектакле «Бесприданница» (бенефис знаменитой М. С. Савиной) и на спектакле «Царь Федор Иоаннович» на сцене домашнего театра князей Волконских. Не менее напряженный «театральный график» был и в последующие недели.
Той зимой в жизни молодого русского принца произошло и одно удивительное событие, которое потом уж больше никогда не повторилось. Он дебютировал на сцене. Жена его дяди, великого князя Сергея Александровича, великая княгиня Елизавета Федоровна загорелась мыслью поставить пьесу на сцене своего домашнего театра. После долгих размышлений и собеседований выбор пал на популярного в России «Евгения Онегина». Решили сыграть некоторые сцены, причем роль Татьяны должна была исполнять сама Елизавета Федоровна, а роль Онегина — цесаревич. Николай согласился на предложение своей тетушки не без некоторых колебаний. Выйти на сцену ему мешала стеснительность. Но в конце концов он согласился, и в феврале 1890 г. начались репетиции. Обладая прекрасной памятью, он очень быстро выучил полагающийся текст, а вот «тете Элле» русские стихи давались значительно сложней. Репетиции проходили под наблюдением великого князя Сергея Александровича, очень внимательно и придирчиво оценивавшего результаты, так как спектакль приурочивался к дню рождения императора Александра III, которому 26 февраля исполнялось 45 лет.
На следующий день, 27 февраля 1890 г., во дворце великого князя Сергея состоялась премьера. Вечером цесаревич записал в дневнике: «В 5 часов началось представление нашими двумя сценами с тетенькой, прошедшими удачно. Публика — одно семейство». Были аплодисменты, поцелуи и поздравления. Всем было весело. Слух об этом необычном действии быстро распространился в высшем свете, и актерам, под воздействием просьб и увещеваний, пришлось выступать еще раз, но уже перед более широкой аудиторией. По окончании «сценического дебюта» тетя Элла наградила племянника лавровым венком, а он послал ей браслет. Через неделю после спектакля Елизавета Федоровна и Николай Александрович поехали к известному петербургскому фотографу Бергамаско, где запечатлели себя в сценических костюмах. Один альбом с этими изображениями потом хранился у Николая II а второй — в доме великой княгини Елизаветы Федоровны.