Пираты осторожно подплыли к своей жертве. И с близкого расстояния дали бортовой залп по палубе и оснастке португальца. Прежде чем ошеломленный противник пришел в себя, пиратский корабль вошел в клинч, зацепился за свою жертву, и пираты, словно муравьи, устремились на палубу. Все было кончено в считанные минуты. Дальше надо было действовать еще быстрее. Перерубив якорные канаты на португальце, Робертс, прежде чем опомнились на остальных кораблях, улизнул в открытое море.
Добыча, не считая стоимости трофейного судна и груды алмазов, оценивалась в пятьдесят тысяч фунтов стерлингов. Среди драгоценностей находился и крест с бриллиантами, предназначенный для португальского короля. С этим украшением Робертс отныне никогда не расставался.
Слух о невероятной удаче Робертса разнесся по всему Карибскому морю. Но он на этом не успокоился. Нападал на прибрежные города и селения, независимо от того, кому они принадлежали, все равно – испанцам ли, французам, голландцам или англичанам.
Колониальные власти объявили награду за голову дерзкого пирата и организовали погоню за ним. Робертс почувствовал опасность и поспешил на север к берегам Канады, попутно не забывая грабить портовые города и захватывать корабли. Так, у берегов Канады он ограбил двадцать одно судно, некоторые из них были с грузом ценной пушнины.
Но однажды Робертса все же постигла неудача. Его помощник подговорил команду поделить добычу и скрыться. Заговорщикам удалось осуществить свой план, однако, кончилась их затея плачевно. Все они были схвачены и повешены как пираты. Робертсу, можно сказать, повезло, он остался без корабля, зато сохранил жизнь. Впрочем, «безлошадным» он оставался недолго. Вскоре почти без боя захватил два судна. Команда обоих перешла на его сторону, предпочитая плавать под пиратским флагом, а не прозябать на торговом корабле.
Губернатор острова Барбадос, обеспокоенный бесчинствами Робертса, послал против него два корабля, каждый с двадцатью пушками на борту и командой пятьдесят человек. Корабли встретились с пиратскими, обстреляли друг друга, и Робертс, увидев превосходство противника, решил уходить, но так как тот не отставал, он, чтобы убыстрить ход, приказал выбросить за борт все пушки, боеприпасы и остальной тяжелый груз. Благодаря этому удалось уйти от погони.
В свою очередь и губернатор острова Мартиника направил против Робертса два военных судна, когда узнал, что корабли пиратов встали на ремонт близ его берега. Робертс с трудом ушел от возмездия. Тем яростнее стал мстить своим преследователям. С этих пор каждый житель Мартиники или Барбадоса, если, по несчастью, попадал к нему в плен, мог заранее распрощаться с жизнью. Символом мести Робертсу служил отныне флаг с изображением силуэта пирата, вооруженного саблей и опирающегося ногой на два черепа.