Но далеко Дрейк не ушел, а решил направиться к берегам Португалии, к мысу Сан-Висенте. Что заставило его двинуться сюда? Известие о том, что там находился с флотом, предназначенным для нападения на Англию, один из выдающихся испанских адмиралов Жуан Мартинес де Рекальд. Кроме того, мыс Сан-Висенте был важным стратегическим пунктом. Он находился на крайней юго-западной точке Португалии. И все корабли, которые по приказу Филиппа II должны были прибыть в Лиссабон, пройдут мимо.
Дрейк прекрасно понимал: если он захватит этот мыс, то перережет путь испанским судам в Лиссабон. Но чтобы овладеть мысом, надо было захватить замок Сагриш, построенный еще Генрихом Мореплавателем. Замок этот, возведенный на вершине скалы, казалось, был неприступным. Но Дрейка это не остановило. Он лично, облаченный в шлем и панцирь, с мечом в руке возглавил штурм.
У ворот замка, под пулями, предъявил свой ультиматум. Не дождавшись ответа, приказал тащить хворост, смолу и поджег их под воротами. Вскоре гарнизон (он состоял из ста с небольшим человек) сдался. Дрейк приказал пушки сбросить в море, крепостную стену разрушить.
Разделив флотилию на две части, он во главе главных сил направился прямо к Лиссабону. Корабли вошли в устье Тэжу, на которой стоит португальская столица. Подходы к ней были хорошо укреплены, а в двадцати милях от столицы в бухте Каскэс стоял испанский флот. Им командовал маркиз Санта Круз.
Все это Дрейку было отлично известно, не знал он одного – что испанские галионы , представлявшие собой грозную силу, не были оснащены артиллерией, парусами и экипажами, иначе говоря – не были готовы к действиям. Дрейк тщетно надеялся выманить испанцев из бухты и сразиться. На предложение Дрейка выйти и в честном бою помериться силами Санта Круз ответил, что у него нет таких указаний от короля. В конце концов, так ничего и не добившись, Дрейк вынужден был скрыться так же неожиданно, как и появился.
А тем временем к берегам Испании из Америки двигался «золотой флот», большой караван. Корабли везли шестнадцать миллионов песо, из них четыре миллиона предназначались лично королю. Филипп II, напуганный тем, что Дрейк так неожиданно исчез из-под Лиссабона, решил, что тот пошел на перехват «золотого флота». А Дрейк между тем, ничего не зная о походе «золотого флота», вернулся к мысу Сан-Висенте.
Облегченно вздохнув, Филипп приказал послать шестьдесят кораблей и напасть на ненавистного пирата. В этот момент Дрейк снова исчез. Предположение Филиппа подтвердилось – англичанин взял курс к Азорам. Но не «золотой флот» он думал здесь встретить, а португальский каррак (судно типа галиона ) под названием «Святой Филипп».