Ягайло надеялся, что Мариенбург быстро капитулирует. Повсюду в других местах деморализованные войска ордена сдавались в плен при малейшей угрозе. Гарнизон Мариенбурга, убеждал себя король, поступит так же. Однако, когда крепость, вопреки ожиданию, не капитулировала, королю пришлось выбирать между плохим и худшим. Он не хотел идти на приступ, но отступление стало бы признанием поражения. Так что Ягайло приказал начать осаду, ожидая, что защитники сдадутся: сочетание страха смерти и надежды на спасение было серьезным стимулом для почетной капитуляции. Но король быстро обнаружил, что у него не хватает сил осаждать столь большую и хорошо спроектированную крепость, как Мариенбург, и одновременно посылать к другим городам войска в количестве, чтобы те капитулировали. В распоряжении Ягайло не было и осадных орудий – он не приказал вовремя отправить их вниз по Висле. Чем дольше его войско стояло под стенами Мариенбурга, тем больше времени было у тевтонских рыцарей, чтобы организовать оборону других крепостей. Трудно судить короля-победителя за его ошибки в расчетах (что бы сказали историки, если бы он не попытался ударить прямо в сердце ордена?), но его осада провалилась. Польские войска восемь недель пытались взять стены замка, используя катапульты и пушки, снятые со стен близлежащих крепостей. Литовские фуражиры жгли и разоряли окрестности, щадя только те владения, где горожане и знать поспешили предоставить им пушки и порох, еду и фураж. Татарская конница носилась по Пруссии, подтверждая во всеобщем мнении, что репутация свирепых варваров ею вполне заслужена. Польские войска вошли в Западную Пруссию, захватив много замков, оставшихся без гарнизонов: Шветц, Меве, Диршау, Тухель, Бютов и Кенитц. Но жизненно важные центры Пруссии – Кенигсберг и Мариенбург остались в руках ордена. В литовских войсках вспыхнула дизентерия (слишком много непривычно хорошей еды), и наконец Витаутас заявил, что уводит свою армию домой. Однако Ягайло был исполнен решимости оставаться, пока не возьмет замок и не захватит его командующего. Ягайло отказался от предложений мирного договора, требуя предварительной сдачи Мариенбурга. Король был уверен, что еще немного терпения, и в его руках будет полная победа.
Тем временем войска ордена уже двигались в Пруссию. Ливонские отряды подошли к Кенигсбергу, высвободив силы Прусского ордена, находившиеся там. Это помогло опровергнуть обвинения в измене: ливонских рыцарей порицали за то, что они не нарушили договор с Витаутасом и не вторглись в Литву. Это, возможно, заставило бы Витаутаса послать войска для защиты границы. На западе венгерские и немецкие наемники спешили в Ноймарк, где Михель Кюхмайстер формировал из них армию. Этот офицер до сих пор оставался пассивным, слишком беспокоясь о взаимоотношениях с местной знатью, и не рисковал выступать против Польши, но в августе он направил небольшое войско против отряда поляков, примерно равного по численности силам Кюхмайстера, одолел их и захватил вражеского командующего. Затем Кюхмайстер двинулся на восток, освобождая один город за другим. К концу сентября он очистил Западную Пруссию от вражеских войск.