Для того чтобы разделить ливонских правителей, Иван IV использовал как угрозы, так и предложения мира. Когда истек срок действия договора с Вальтером фон Плетенбергом, Иван согласился возобновить его только при условии, что ливонцы станут платить старые дани и подати. Никто из живущих тогда слыхом не слыхивал о них, и уж точно их никогда не платил Ливонский орден. Не все было столь просто с Дорпатом. Тамошний епископ и горожане всегда старались отделиться от Ливонского ордена и архиепископа Риги. В прошлом, как они признали, Дорпат платил Новгороду и Пскову за болотистые земли, используемые бортниками и охотниками, и они готовы платить снова, если речь пойдет о разумных суммах.
Это было все, что требовалось Ивану. Он предложил сделку. Ему достаточно будет ежегодной выплаты тысячи талеров, а также сорока тысяч талеров за прошлые годы. Так как эта огромная сумма была эквивалентна по меньшей мере стоимости десяти тысяч волов, ливонские послы попытались убедить царя уменьшить ее. В конце концов, Ивану надоела эта игра, и он устроил в посольском дворе обыск, попытавшись захватить деньги, которые, как утверждали послы, они привезли с собой. Но предвкушение удовольствия от вида ливонских сокровищ сменилось приступом ярости, когда он узнал, что ливонцы на самом деле не привезли с собой ни гроша.
Обе стороны пытались обмануть друг друга. Царь требовал выплаты дани, считая с XII века (т.е. с тех времен, когда в Ливонию еще не ступала нога крестоносцев), и к тому же с тех земель, с которых никогда не собирали дани русские князья. С другой стороны, ливонцы надеялись избежать любых платежей, ожидая, что император Священной Римской империи объявит заключенные соглашения недействительными и аннулирует их. Они также уповали на то, что король Сигизмунд Август (1548-1572) готов прийти на помощи Ливонии. Иван Грозный решил нанести превентивный удар и оккупировать Ливонию, пока польский король занят на юге.
В конце 1557 года царь приказал своим солдатам и ополчению собраться для долгого и опасного зимнего похода к побережью. Когда Ливонская конфедерация получила сообщения о том, что русские войска выступили из Москвы, двигаясь по снегам на северо-запад, началась мобилизация.
Эта кампания очень отличалась от той, что велась полвека назад. Ливонские города собрали шестьдесят тысяч талеров, чтобы оплатить короткую войну, но магистр Вильгельм фон Фюрстенберг отказался встретить противника в поле, как сделал Вальтер фон Плеттенберг. Репутация русских войск и артиллерии, вышедших победителями из многочисленных сражений с татарами, слишком сильно контрастировала с тем фактом, что его собственные силы не готовы к войне. Печальный опыт действий войск и офицеров в короткой гражданской войне и последующий финансовый кризис показали, что Ливония катастрофически не готова к серьезной войне. Нежелание магистра искать решительной битвы определило невозможность короткой войны.