Численность немецких войск была достаточной для сражения, если бы их собрали вместе и повели сражаться, но оборонительная стратегия вынудила рассеять их. В результате русские войска превосходили их везде, где русские решали атаковать. Знать, из которой состояли основные силы кавалерии, не жаждала открытого боя, в котором она потеряла бы многих своих представителей, чьи семьи и земли остались бы без защиты. Ополчение не умело сражаться в открытом поле. Наемники хотели оставаться в живых, чтобы потратить свои заработки. Никто не хотел вооружать крестьян. Короче говоря, не было воли к сражению, и Фюрстенберг не мог заставить членов Конфедерации служить против их желания. Было решено защищать укрепленные города и замки, использовать небольшие отряды, чтобы сеять панику среди врагов, и надеяться, что система снабжения русской армии даст сбой во время плохой погоды и заставит царя отступить. В начале 1558 года войска Ивана IV вступили на земли Дорпата, не встречая сопротивления и грабя все на своем пути, затем собрались перед Нарвой и начали осаду. Татарские отряды предотвратили попытку прийти на помощь городу, и 12 мая русская артиллерия начала обстрел. Укрепления были хорошо построены и продержались бы долго, если бы не случайный пожар. Вскоре весь город горел. Пока горожане сгоняли своих жен и детей в цитадель, русские начали штурмовать стены. После того как город был разграблен и страсти улеглись, военачальник Ивана IV принял капитуляцию в обмен на беспрепятственный пропуск гарнизона и жителей, укрывшихся в цитадели. Таким образом, Иван захватил ключ к Эстонии и торговле по реке Нарове с Псковом и Дорпатом. Иван мог бы удовлетвориться этим, так как ливонцы были согласны на любые условия, кроме полной капитуляции, но аппетиты русского царя лишь разгорелись.
Магистр Вильгельм собрал совещание своих кастелянов и протекторов, чтобы обсудить ситуацию. Решение, принятое в итоге встречи, вряд ли можно назвать мужественным. Царю были посланы сорок тысяч талеров требуемой им ранее дани. Иван проявил большую силу духа: он отослал их назад, а затем начал поход на Дорпат.
Теперь ливонцы стали готовиться к войне всерьез, но было слишком поздно. В июне 1558 года землевладельцы Конфедерации встретились в Дорпате, чтобы обсудить свои дальнейшие шаги. Они послали в Данию за помощью, хотя король Христиан уже заявил, что не даст войск, они приказали Ревелю блокировать суда, идущие в Нарву торговать, они просили шведов о займе в двести тысяч талеров и о наемниках. Несмотря на отчаяние, они отвергли требования польского короля отдать ему Ригу в обмен на помощь. В июле, однако, Дорпат сдался русским после непродолжительной осады. Так как надежды ливонцев на то, что этот город продержится длительное время, не оправдались, дух сопротивления повсюду стал падать. Делегаты Конфедерации писали в Польшу и приняли условия короля, в обмен на которые он обещал военную помощь. В то же время ливонские рыцари предложили Готтхарду Кеттлеру, кастеляну Феллина, «разделить» обязанности Фюрстенберга.