Но одними оборонительными сооружениями вопрос защиты границ не решается. Требовался еще и умелый маневр наличными силами, и полководческое искусство воевод, способных противостоять сильному, хитрому и коварному врагу. Пограничные воеводы были опытными и искусными полководцами, а Михаил Иванович Воротынский, составитель первого русского устава сторожевой службы, был среди них первым.
Военная карьера Михаила Воротынского началась поздно. Попав вместе с другими Воротынскими «в опалу», Михаил, как и его братья, несколько лет провел в темнице. Но в 1543 году он уже служит воеводой пограничного города Белева. В 1544 году Михаил Воротынский упоминается в качестве воеводы Большого полка и наместника в Калуге, но участия в боевых действиях не принимает. Набег крымских татар на Рязань был отражен местными воеводами без помощи больших полков.
В середине 40-х годов воеводу Михаила Воротынского переводят на «Казанскую краину», куда переносится центр тяжести борьбы с татарами. В 1545 году воевода Михаил Воротынский стоял в Васильсурске, построенном в 1522 году в устье реки Суры. В 1547 году он был воеводой полка Правой руки в войске, ходившем на Казань. В 1549 году, являясь воеводой Левой руки, стоял в Ярославле. В следующем году он служил наместником в Костроме, но уже в июле срочно был отозван в Коломну и пошел с другими воеводами к Рязани стеречь крымцев.
«Приговор» 1552 года о казанском походе сообщает, что «в Большом полку воеводы боярин князь Иван Федорович Мстиславский да слуга князь Михаил Иванович Воротынский», и это свидетельствует о том, что Михаил Воротынский занимает второе место в военной иерархии Российского государства.
Местом сбора войск, принимавших участие в походе на Казань, была назначена Коломна, откуда можно было как идти на Казань, так и быстро перебросить полки на юг, на «крымскую краину». На Казань было решено идти, лишь получив достоверные сведения о намерениях крымского хана.
22 июня 1552 года воеводы получили известие о нападении крымцев на Тулу. Гарнизон города пока отбивал все приступы. На помощь поспешили воеводы с быстрыми конными ратями. Крымский хан Девлет-Гирей принял их за передовые отряды всего русского войска и бежал, бросив обозы. В отражении набега Девлет-Гирея участвовал и Михаил Воротынский. Более того, в полках, отгонявших крымцев, не было воевод старше его чином. Скорее всего, именно он и возглавлял посланные к Туле полки.
А в июле из Тулы в Коломну пришли вести, что хан «пошел невозвратным путем», то есть не собирался попытать счастья еще раз. Теперь можно было начинать Казанский поход.