Через много лет о своем происхождении Оливер Кромвель сказал, обращаясь с речью к парламенту: «По рождению я был джентльменом, и если моя семья не пользовалась особенной известностью, то не оставалась и в темной неизвестности».
Начальное образование Оливер Кромвель получил в местной приходской школе, а затем поступил в Кембриджский университет, по окончании которого он некоторое время занимался адвокатурой в Лондоне. Женившись, он поселился на родине в Гентингдоне.
Его жизнь не предвещала никакой, а тем более высокой, политической карьеры. Только на тридцатом году жизни он был избран от своего округа депутатом в парламент. Первые его шаги на политическом поприще ограничились участием в проведении известной «петиции о правах». После роспуска парламента Кромвель уехал в имение.
Когда в 1640 году король Карл I, нуждаясь в деньгах, был вынужден снова созвать парламент, Кромвель явился в него уже представителем от города Кембриджа. Однако и в этом парламенте, который просуществовал всего три недели, Кромвель ничем себя не проявил и только в качестве депутата следующего, так называемого Долгого, парламента сразу выдвинулся на одно из первых мест.
В это время назревала серьезная борьба парламента с Карлом I, который стремился к неограниченной власти. Воспитанный в духе сурового и строгого пуританизма, искренне и глубоко религиозный, Кромвель открыто встал на сторону парламента и вступил в борьбу с королем. В ответ на враждебные акты Долгого парламента Карл I уехал из Лондона и поднял в Шотландии знамя гражданской войны.
Вначале королевские войска опирались на западные и центральные графства Англии, а сторонники парламента – на Лондон. В эти дни Кромвель предложил парламенту образовать, со своей стороны, собственную армию для «защиты истинной религии, свободы, закона и мира». Это предложение было принято, и сам Кромвель деятельно участвовал в создании парламентской армии.
Под руководством голландского офицера Кромвель быстро выучился военному делу и, навербовав в своем графстве около тысячи человек, сформировал из них кавалерийский полк, впоследствии послуживший ядром парламентской армии.
Кромвель лично водил своих драгун в бой с целью закалить их для будущих сражений. Эта боевая подготовка не замедлила сказаться в первом же серьезном сражении при Энджигиле в 1642 году. Здесь «драгуны» Кромвеля, сплоченные суровой дисциплиной, хорошо обученные и преданные своему вождю, заслужили общее удивление своей храбростью в отражении атаки роялистской кавалерии под командованием принца Руперта.