Брак Уинстона и Елизаветы был многодетным – 12 детей, правда, только пятеро из них достигли зрелого возраста, остальные умерли в младенчестве. Все дети были весьма предприимчивыми и смогли многого добиться в жизни. Их дочь Арабелла состояла в свите брата короля Карла II герцога Йоркского, ставшего впоследствии королем Яковом II. Современники отмечали, что она не отличалась красотой – «высокое, с бледным лицом создание, ну просто кожа и кости». Несмотря на это, ей удалось стать фавориткой герцога, от связи с которым она имела четверых детей. Все они заняли видные места среди английской знати. Арабелла также помогла своему брату Джону сделать быструю военную карьеру.
Джон Черчилль имел достаточно поверхностное образование, но благодаря сестре приобрел сильное покровительство герцога. Вначале он был пажом герцога, а затем в 1667 году получил при его содействии офицерский патент в одном из лучших гвардейских пехотных полков. Первые годы службы Джона Черчилля проходили во Фландрии, где он принял свое первое боевое крещение в годы 1-й Нидерландской войны под знаменами принца Конде и маршала Тюренна. При осаде крепости Нимвенген Джон Черчилль своей энергией и сообразительностью привлек к себе внимание Тюренна, а за отличия при Маастрихте (1673) Людовик XIV публично выразил молодому офицеру благодарность в присутствии всех войск и дал о нем лучший отзыв британской королеве.
В 1675 году по возвращении из Фландрии Джон Черчилль женился на Сарре Дженнингс – женщине, сыгравшей видную роль в карьере своего супруга. Черчилль обладал многими замечательными качествами – красотой, храбростью, красноречием, скромностью и прекрасными манерами, за что получил прозвание «красавчик Джон».
В 1678 году Черчилль получил под свое командование вначале пехотный полк, а затем бригаду в корпусе, посланном во Фландрию. В 1683 году Джон Черчилль сопровождал герцога Йоркского в Гаагу и Брюссель. При своем возвращении в Англию герцог в знак благодарности сделал Черчилля генералом и бароном Сендрижем и назначил его командиром гвардейского полка. В 1685 году при своем вступлении на престол Яков II пожаловал Джону Черчиллю звание пэра с титулом лорда Сендрижа и отправил его посланником во Францию.
По возвращении Черчиллю было поручено усмирение восстания герцога Монмауса. Это поручение было исполнено с блестящим успехом и увенчано разгромом мятежников при Седисмуре. Сам Джон Черчилль был произведен в генерал-майоры.
Вскоре карьера Джона Черчилля резко оборвалась. Причиной этого стала его привязанность к протестантству, что навлекло на него немилость короля, покровительствовавшего католикам. Вскоре Черчилль перешел на сторону принца Вильгельма Оранского, занявшего британский престол под именем Вильгельма III. Новый король сделал Джона Черчилля графом Мальборо и произвел в генерал-лейтенанты, назначив командиром войска во Фландрии.