Так бы и просидел Ярослав всю свою жизнь в Переславле, если бы не случай. Неожиданно освободилось место новгородского князя. В 1214 году княживший в городе с 1208 года любимец новгородцев Мстислав Удалой оставил Новгород и уехал в Галич, сказав на прощание вече: «Суть мы орудия в Руси, а вы вольны в князях» (в переводе Соловьева: «У меня есть дела в Руси, а вы вольны в князях»). О том, насколько велик был авторитет Мстислава в Новгороде, свидетельствует то, что когда он собрал вече и попросил новгородцев пойти с ним в поход, совершенно не затрагивающий их интересы, то они ответили ему: «Куда княже посмотришь, там и мы сложим наши головы».
Вместо покинувшего Новгород «по собственному желанию» Мстислава, новгородское вече приняло решение позвать на княжение Ярослава Всеволодовича. Возможно, новгородцы остановили свой выбор на Ярославе потому, что он был женат на дочери их любимца Мстислава Удалого.
Уже через несколько месяцев новгородцы убедились, что жестоко ошиблись с выбором князя. Прибыв в Новгород, Ярослав, помня свое неудачное княжение в Рязани, занялся укреплением своей власти. Для этого он попытался уничтожить оппозицию в лице сторонников своего тестя – наиболее авторитетных граждан Новгорода. Жестокость Ярослава и попрание им исконных новгородских свобод вызвало в городе массовое недовольство. Не выдержав «испытательного срока», Ярослав был вынужден покинуть Новгород.
События, разыгравшиеся в Новгороде с появлением в городе Ярослава, очень туманно описаны в НПЛ. Крайняя осторожность летописца связана с тем, что уже в то время писать про Ярослава Всеволодовича плохо было смертельно опасно. Запись НПЛ позволяет только догадываться о том, что же в действительности произошло в Новгороде и почему Ярослав после недолгого княжения был вынужден его покинуть.
Соловьев реконструирует эти события так: Ярослав, приехавши в Новгород, схватил двоих бояр и, сковавши, заточил в свой ближний город Тверь; оклеветан был и тысяцкий Якун Намнежич (выборный предводитель городского ополчения – второе после посадника по значимости лицо в городе, человек, в чьих руках было сосредоточено руководство «силовыми структурами»). Князь Ярослав созвал вече, народ бросился ко двору Якуна, дом его разграбили, жену схватили (взяв в заложницы жену тысяцкого, Ярослав обезглавил новгородские «вооруженные силы». – Авт.); сам Якун с посадником пошел к князю, и тот велел схватить его сына Христофора. Но волнение, возбужденное враждой сторон, этим не закончилось: жители Прусской улицы убили боярина Овстрата с сыном и бросили их тела в ров. Такое своеволие не понравилось Ярославу, он не захотел оставаться долее в Новгороде, выехал в Торжок, сел здесь княжить, а в Новгород послал наместника (Соловьев, СС., т. 1,с. 589).