Фрейберг не раз проявил себя отважным воином и теперь был исполнен уверенности. 5 мая он телеграфировал Черчиллю: «Нервозность непонятна. Нисколько не опасаюсь воздушных налетов». Казалось немыслимым, чтобы немцы захватили Крит, не имея преимущества на море. Но именно это и произошло: 715 германских самолетов победили в битве за Крит. Наступление началось 20 мая массированной выброской парашютно-десантных частей. Некоторым из них удалось захватить часть аэродрома в Малсме, и на следующий день, когда аэродром еще горел, немцы прилетели на транспортно-десантных летательных аппаратах и на планерах. Реакция англичан была запоздалой и неэффективной. Два морских немецких конвоя были остановлены британскими эсминцами, и один понес тяжелые потери, а другой, неповрежденный, повернул назад. Во время битвы к немцам не доходили никакие грузы. Но поскольку немцы надежно контролировали Малсме, они были непобедимы.
Черчилль мог приказать: «Победа на Крите необходима в этот решающий момент войны. Продолжайте бросать туда все, что возможно». Однако возможности выполнить приказ не было. На море господствовала немецкая авиация, не давая английским военно-морским силам действовать днем. Росли потери. Фрейберг решил, что битва проиграна. Делались попытки эвакуировать британские войска из мелких портов на южном берегу. Каннингхэм передал флоту: «Мы не можем подводить армию». А в ответ на протест своего штаба сказал: «Чтобы построить корабль, флоту нужно три года. Но чтобы возродить традиции, нужно 300 лет». И еще он сказал: «Три эскадрильи истребителей – и можно было спасти Крит». Но истребителей не было: англичане увлеклись бомбардировщиками, стратегической бомбежкой Германии.
Крит был потерян; 18 тыс. военных эвакуировались, 13 тыс. остались. Эти оставшиеся британские войска и все греческие войска попали в плен. Британский флот потерял 3 крейсера и 6 эсминцев, 2 линкора, единственный авианосец; 2 крейсера и 2 эсминца были так повреждены, что их нельзя было отремонтировать на месте.
Англичане утратили контроль над Эгейским морем, что на три года обеспечило немцам безопасные морские пути от Салоник до Констанцы. Немцы тоже заплатили дорогую цену. Правда, они завоевали Югославию, Грецию и Крит, потеряв убитыми всего 5 тыс. человек, но погибло очень много парашютистов и было уничтожено 220 самолетов. По словам английского военного историка Лиделла Гарта, у Гитлера оказалась тонка жила. Он отказался от мысли о воздушном нападении на Суэцкий канал или Мальту, лишь один Крит был захвачен в результате воздушного нападения.