Они познакомились в сентябре 1816 года и до ссылки поэта (май 1820) были в самом тесном общении. 9 апреля 1821 года, уже в Кишиневе, Пушкин, получив весточку от Чаадаева, писал о нем в своем дневнике: «Твоя дружба мне заменила счастье, одного тебя может любить холодная душа моя…» Один из близких приятелей Пушкина отметил, что в юности поэт «естественно делался… с Чаадаевым мыслителем». И философ XX века С. Л. Франк был, очевидно, прав, утверждая, что Чаадаев «пробудил в нем (юном Пушкине. — В. К.) строй мыслей более глубокий, чем ходячее умонастроение французского просветительства» (которое тогда господствовало).
В том же 1821 году поэт в посвященном Чаадаеву стихотворении так определял его роль в своем развитии: «Ты был целителем моих душевных сил… Твой жар воспламенял к высокому любовь… Ты всегда мудрец, а иногда мечтатель…», а беседы с Чаадаевым назвал «пророческими спорами».
Через десять лет, в продолжение которых поэт и мыслитель в силу различных причин общались весьма редко и мало, Чаадаев, отправив Пушкину свои шестое и седьмое «философические письма», сетовал (в послании от 17 мая 1831 года): «Это — несчастье, мой друг, что нам не пришлось в жизни сойтись ближе с вами (стоит напомнить, что друзья обращались на „вы“ только по-французски; по-русски они с первых лет знакомства были на „ты“, хотя Чаадаев был пятью годами старше. — В. К.). Я продолжаю думать, что нам суждено было идти вместе и что из этого воспоследовало бы нечто полезное для нас и для других».
Пушкин так отвечал Чаадаеву (6 июля 1831 года): «…Мы продолжим наши беседы, начатые в свое время (в 1816 году. — В. К.) в Царском Селе и так часто с тех пор прерывавшиеся». О присланных Чаадаевым «философических письмах» Пушкин писал здесь же: «…изумительно по силе, истинности или красноречию… Все, что является портретом или картиной, сделано широко, блестяще, величественно» (то есть поэту более по душе чаадаевские «образы», а не силлогизмы). Вместе с тем Пушкин отметил: «…я не всегда могу согласиться с вами».
Через пять лет в своем неотправленном письме Чаадаеву поэт высказал целый ряд «несогласий» с опубликованным первым «письмом» мыслителя. И это впоследствии побудило многих комментаторов достаточно резко противопоставлять поэта и мыслителя. Так, один из первых биографов Пушкина, близкий славянофилам П. И. Бартенев, публикуя полемическое послание поэта к Чаадаеву, утверждал, что оно «надолго останется убедительной апологией древней Руси и основных начал нашей жизни от навета недоброхотов» (то есть таких идеологов, как Чаадаев). Усвоенное П. И. Бартеневым представление о принципиальном «западничестве» Чаадаева побудило его прийти к выводу, что взаимоотношения поэта и мыслителя в 1830-х годах якобы разладились и чаадаевским свидетельствам об его неизменной близости с Пушкиным не следует, как он выразился, «доверяться». Однако С. А. Соболевский, который постоянно общался с поэтом в 1833–1836 годах, решительно возразил Бартеневу: «Вздор, Чаадаев был одним из лучших друзей Пушкина…»