Несчастный герцог Урбинский, окруженный наступающими врагами и вероломными союзниками, счел всякое сопротивление напрасным, и снова бежал в Венецию, предварительно разрушив большую часть своих крепостей, чтобы ими нельзя было снова воспользоваться для угнетения его верных вассалов. Он освободил своих приверженцев от всех обязанностей и уговорил Лебофора принять под свою защиту Синигалию, пока его сестра, повелительница этого города, успеет устроить свое бегство.
Макиавелли был чрезвычайно обрадован таким оборотом дел и старался внушить Цезарю различные коварные меры, чтобы сокрушить вконец могущество союзных дворян. Цезарь согласился, и его отряд, состоящий преимущественно из французских солдат, действительно выступил для нападения на дворян, но по прибытии их в Фано было объявлено о заключении мира и о роспуске французского войска.
Это крайне удивило всех, особенно французов, однако, Цезарь оправдывался истощением страны и невозможностью вернуть себе иным способом доверие дворян. Французы удалились в большой досаде, радость же союзников была напротив, безгранична, и они по просьбе Паоло позволили стянуть их боевые силы к Синигалии, чтобы снова отвоевать этот город для герцога Романьи, но с тем условием, что он не появится среди них лично – настолько еще сильно было их опасение перед ним.
Повелительница Синигалии устроила свое бегство с помощью Лебофора, и были получены известия, что он будет занимать этот город лишь до тех пор, пока прибудут галеры, которые герцог Урбинский обещал прислать из Венеции, чтобы доставить туда Реджинальда с его солдатами. Но со времени бегства Альфонсо из Сан-Лео Паоло Орсини был так озлоблен против Лебофора, что ему очень хотелось утолить свою жажду мести, и Цезарь по-видимому, подстрекнул ее, чтобы довести дело до нападения. Дворяне поставили условие, чтобы Цезарь оставался в Фано, а их знатнейшие союзники, полководцы: трое Орсини, Вителлоццо и Оливеротто да Фермо, выступили во главе своих военных сил против Синигалии.
Реджинальд, увидав многочисленное войско, понял, что может оказать ему лишь слабое сопротивление: город не был укреплен, население было недовольно, или парализовано страхом, а гарнизон едва достаточен для защиты валов. Однако, несмотря на это, он не упал духом, когда явившийся Паоло Орсини стал требовать сдачи города, а, заметив недоверие между дворянами и Цезарем, заносчиво ответил, что так как ему предлагают сдать город церкви, то он может вручить ключи Синигалии только ее представителю – герцогу Романьи.
– Ну, тогда прощай, военачальник Синигалии, и если мы увидимся вновь, то один из нас будет стоять на краю вечности! – воскликнул Паоло.