Третий «недоброхот» и соратник Курбского, поименно названный Иваном Грозным, – Дмитрий Иванович Курлятев, князь, боярин. С ним даже проще, чем с Адашевым и Сильвестром. Биография князя известна, и в ней нет места признакам всесильного временщика. Он происходил из княжеского рода Оболенских. Одно из первых его упоминаний относится к февралю 1535 года, когда он командовал сторожевым полком в походе на Литву из Стародуба. В июле 1537 года он служил на коломенском рубеже третьим воеводой полка правой руки и в том же месяце расписан в разряде по «казанской украйне» вторым воеводой в городе Владимире-на-Клязьме. В сентябре 1537 года в походе на Казань он уже второй воевода полка правой руки. В июне 1539 года в «коломенском выходе» князь назначен вторым воеводой сторожевого полка, в 1540 году – вторым воеводой передового полка. В декабре 1541 года он упоминается третьим воеводой в Серпухове.
Затем его имя на несколько лет исчезает из разрядов, и вновь мы видим Д. И. Курлятева первым воеводой передового полка в мае 1548 года. В марте 1549 года по «казанским вестям» он уже командовал полком правой руки. Осенью этого года он был оставлен на Москве вместе с Владимиром Старицким и другими боярами во время отъезда царя. В дни «Казанского похода» 1552 года Курлятев служил в Новгороде, в 1553 году переведен в Казанскую землю вторым воеводой большого полка.
Известно несколько случаев участия князя в государственных делах. 18 января 1555 года Курлятев присутствовал на заседании комиссии, принявшей приговор о татебных делах. 5 мая 1555 года боярам Д. И. Курлятеву и И. М. Воронцову, казначеям Ф. И. Сукину и X. Ю. Тютину было поручено контролировать исполнение указа о сыске долгов. В июле 1555 года при выходе на Коломну Курлятев входил в свиту царя. В октябре 1555 года он – второй воевода большого полка на южных рубежах. В июне 1556 года князь вновь в свите царя выходил к Серпухову, в 1557 и 1558 годах вместе с И. Д. Вельским командовал обороной южных границ, являясь вторым воеводой большого полка.
В 1559 году князь оказался воеводой Юрьева-Ливонского, то есть фактически – наместником завоеванных прибалтийских земель. При несостоявшемся в 1559 году выходе Грозного на Оку, согласно разрядам, Курлятева планировали оставить на Москве. В 1560 году боярин был сперва назначен первым воеводой в Туле, потом вторым воеводой большого полка и, наконец, – первым воеводой в Калуге, то есть главнокомандующим вооруженными силами на южной границе.
В 1562 году Курлятев был назначен воеводой в Смоленск. Дальнейшие события не совсем ясны. Власти обвинили его в попытке бегства в Литву (этакий предшественник Курбского). Князь же оправдывался, что он просто заблудился в незнакомой местности и «поехал не той дорогой». Трудно сказать, кто был прав. В 1562 году, на волне военных успехов России, когда, казалось бы, Великое княжество Литовское будет вот-вот сломлено, бегство туда выглядит способом изощренного самоубийства. Под прифронтовым Смоленском же любая дорога могла вести «не туда», и сфабриковать ложное обвинение было нетрудно. С другой стороны, кто его знает, что происходило в боярских головах в 1562 году...