воевода в Туле.
1560, март — второй воевода полка правой руки на южной границе.
Май — первый воевода большого полка, командующий крупным воинским соединением в Ливонии. Войска под командованием Курбского разбили ливонцев под Вайсенштейном и разорили провинцию Гарриен.
Август — участник битвы под Эрмесом, боев под Дерптом, Венденом, Вольмаром, походов в направлении Риги, а также осады и взятия ливонской крепости Феллин.
Не ранее конца августа — воевода в Мценске.
1560, осень – 1561, весна — второй воевода полка правой руки на южной границе.
1562 — один из пяти воевод Великих Лук. Во главе небольших отрядов несколько раз ходил походами в земли Великого княжества Литовского. Сжег посады и окрестности Витебска и Сурожа. Получил ранение.
1562 – 1564 — переписка с Вассианом Муромцевым, монахом Псково-Печерского монастыря. В письмах обсуждались богословские и эсхатологические проблемы, духовный и политический кризис в России. Курбский жалуется на несправедливые гонения со стороны властей.
Август — командующий русскими войсками в битве с поляками и литовцами под Невелем.
1562, декабрь – 1563, февраль — третий воевода сторожевого полка во время Полоцкого похода, осады и взятия Полоцка.
1563, январь — начало переписки Курбского с витебским воеводой М. Ю. Радзивиллом о переходе князя на сторону Великого княжества Литовского.
1563, апрель – 1564, апрель — воевода в Юрьеве-Ливонском, наместник Русской Ливонии.
1563 — вел переговоры с представителями ливонского дворянства об условиях выдачи ему особой привилегии со стороны Ивана IV. Переговоры закончились неудачей. Участвовал в переговорах с Ригой об условиях перехода города на сторону Москвы, также безрезультатно.
1564, январь — получил от короля Сигизмунда II Августа гарантии получения вознаграждения в случае бегства из России.
30 апреля — бегство из России, из Юрьева-Ливонского. Создание в эмиграции в Вольмаре Первого послания Ивану Грозному.
Июль — Иван Грозный сочинил первое ответное письмо Курбскому. Курбский получил во владение от короля Сигизмунда II Ковельское имение.
Сентябрь — участвует в составе армии Великого княжества Литовского в боях с русскими войсками под Полоцком и Великими Луками.
1565 — служба в армии Великого княжества Литовского.
4 июля — назначен ковельским державцей (старостой) по решению Вельского сейма.
Начало работы над Вторым посланием Ивану Грозному.
1566 — назначен кревским державцей.
1566, декабрь – 1567, январь — участник сейма шляхты Великого княжества Литовского в Вильне.
1567 — в Ливонии воюет специальная «рота Курбского», собранная и снаряженная в его волынских имениях.