1568 — в имениях Курбского набран специальный отряд для отправки на русско-литовский фронт.
Ноябрь — пожалован Смедынской волостью и селами в Упитской волости.
1569 — работа над составлением Второго послания Ивану Грозному.
Май — служба в армии Великого княжества Литовского.
Лето – осень — участник политической деятельности «русской партии» на Волыни в преддверии заключения Люблинской унии Королевства Польского и Великого княжества Литовского.
Осень — лишен должности кревского державцы. Встречи с посланником Священной Римской империи аббатом Циром, на которых обсуждалась перспектива заключения союза Польши, Литвы, империи против России.
1570 — участник Варшавского сейма.
Вторая женитьба на княгине Марии Юрьевне Козинской, урожденной Гольшанской.
1572 — формирование в имении Курбского Миляновичи кружка православных книжников и литераторов. Начало переводческой и литературной деятельности кружка. Курбский силой захватил соседнее имение Туличев.
1573, март — участник Берестечковского сейма. Избран делегатом от Волыни элекционного сейма под Варшавой.
Июль — участник Луцкого сеймика.
1574 — в Вильно основана православная типография братьев Мамоничей и Петра Мстиславца. Курбский вступил в переписку с Мамоничами.
1575 — участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.
Переводит сочинения Иоанна Златоуста, вошедших в сборник «Новый Маргарит».
Начало работы над переводом «Богословия» Иоанна Дамаскина.
Сентябрь — участник Сумского сеймика.
1577 — участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.
Иван Грозный пишет Второе послание Андрею Курбскому.
1578 — участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.
Январь — участник коронного сейма в Варшаве.
Август — развод с Марией Гольшанской.
Сентябрь — участник Луцкого сеймика.
1579 — завершение перевода сочинений «Диалектика» и «О силлогизме» Иоанна Дамаскина.
Работа Миляновичского кружка под руководством Курбского над созданием агиографического свода – сборника житий святых, переведенных с книги картезианца Лаврентия Сурия «Достоверные повествования о святых».
Составление Третьего послания Курбского Ивану Грозному.
Третья женитьба Курбского – на Александре Петровне Семашке.
Июнь – сентябрь — участие в составе армии Речи Посполитой в боях с Россией под Полоцком и Соколом.
1580 — участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.
Отряд, набранный в имениях Курбского, ведет бои в составе королевской армии с русскими войсками в районе Великих Лук – Заволочья – Озерища.
Май – участник переговоров русского посольства О. М. Пушкина с дипломатами Речи Посполитой.