Судя по факту высокого назначения, не типичному для военной карьеры Курбского, традиционно занимавшего второстепенные командные должности, какой-то разговор с царем и возложение на князя особой миссии весной 1560 года могли иметь место. Правда, сам Курбский путает дату и утверждает, что данные события происходили спустя четыре года после взятия Юрьева, то есть в 1562 году. Однако дальше он говорит о боях под Феллином, которые, вне всякого сомнения, имели место в 1560 году. Видимо, спустя 20 лет после описываемых событий, при составлении мемуаров князя подвела память.
В мае 1560 года полки под командованием Курбского под Вассенштейном разбивают ливонцев и разоряют провинцию Гарриен. Князь описывает сражение на морском берегу, которое происходило непривычной для Курбского белой балтийской ночью. Ливонцы пытались расстрелять атакующих русских из пушек, но, как заметил воевода Ивана Грозного, «не так пригодились им ночью пушки, как нам стрелы на блеск их огней». Курбский сумел обратить врагов в бегство и загнать их на мост через реку, который подломился под тяжестью бегущих воинов и рухнул в воду, погребая под собой ливонцев. Русским осталось только бродить по полю недавнего сражения и вытаскивать на свет Божий немецких рыцарей и их кнехтов, которые залегли в нескошенном хлебе и пытались там спрятаться. В плен было взято, по словам Курбского, 170 знатных воинов. Потери русских войск в этом сражении составили 16 дворян, «не считая слуг».
Самые крупные сражения, в которых участвовал Курбский, в августе 1560 года развернулись под орденской крепостью Феллин. Ее обороной командовал бывший магистр Фюрстенберг, герой «войны коадъюторов» 1556 года, последний дееспособный магистр Ливонского ордена (обманом сместивший его в 1559 году Готард Кетлер не отличался полководческими талантами, а был озабочен только тем, как бы подороже продать свое государство иностранным державам). Фюрстенберг, узнав, что Феллин станет главной целью русского наступления, хотел перевезти артиллерию и имущество ордена в крепость Гапсаль на морском берегу. Однако он не успел: по команде Курбского русский отряд на лодках прошел по реке Эмбах, высадился в двух милях от Феллина и перерезал его водные коммуникации.
Последним рыцарям Ливонского ордена терять было нечего. Многие из них уже забыли, что они – потомки некогда знаменитых рыцарей-меченосцев, наводивших ужас на всю Прибалтику. Часть членов ордена эмигрировала в Германию, часть стала искать места при дворе прусского герцога... В Ливонии оставались только те, для которых слово «честь» было не пустым звуком, которые относились к своему рыцарскому званию всерьез и собирались погибнуть вместе с орденом. Именно этих людей собрал вокруг себя Филипп фон Белль, военачальник ливонцев. Правда, их оказалось очень немного. Вассалы рыцарей разбежались, в бой согласились идти только наемники, которым было все равно против кого воевать, лишь бы платили.