С отрядом в 900 человек, основную массу которых составляли немецкие наемники-рейтары, под Эрмесом Филипп фон Белль атаковал русский авангард. Северные крестоносцы шли в последнюю атаку в своей истории... Из-за своей дерзости нападение могло оказаться удачным. Немцы выступили в полдень, когда русские войска спешились и отдыхали. Они сумели прорубиться до места, где паслись кони дворянского ополчения. Однако силы были слишком неравны, и ливонский отряд, несмотря на весь героизм, погиб. Филипп попал в плен. Курбский описывает свои беседы с пленным и воздает хвалу его уму и храбрости. Правда, царь Иван не смог разделить восторгов своего воеводы: когда Филиппа привезли в Москву, он начал дерзить и смело заявил московскому государю: «Несправедливо и жестоко овладел ты отечеством нашим, а не так, как подобает христианскому царю». Грозный приказал казнить фон Белля.
Курбский описывает трехнедельную осаду Феллина, артобстрелы, рейды его полка под Венден и под Ригу, хвастается, что в одном из боев лично убил нового военачальника ордена, назначенного вместо Филиппа фон Белля. Во взятом 21 августа 1560 года Феллине в плен попал бывший магистр ордена Фюрстенберг – самое крупное должностное лицо Ливонии, оказавшееся в руках русских.
Дни северных крестоносцев были сочтены, Россия переживала новый военный триумф, покоряя себе третье по счету государство за последние восемь лет (Казанское ханство в 1552 году, Астраханское ханство в 1556 году, теперь – Ливонию). Курбский был победителем казанцев и ливонцев, опытным командиром, достигшим к 1560 году вершины карьеры. Он не подозревал, что пик жизни пройден, и впереди – тяжелые испытания и трудный путь «по ступеням вниз».
Относительно дальнейшей карьеры князя летом 1560 года в источниках присутствует некоторая путаница. По одним разрядам, уже в мае 1560 года во время большого похода по Ливонии Курбский был лишен своей высокой должности и являлся только первым воеводой передового полка (второй воевода – П. И. Горенский-Оболенский). Князь участвовал в боях под Феллином, Вассенштейном, Дерптом, Венденом, Вольмаром, в набегах на рижском направлении. В Ливонии он воевал с весны как минимум до конца лета, потому что участвовал в осаде Феллина, которая длилась до 30 августа 1560 года.
По другой разрядной росписи, Курбский был отозван из Ливонии уже летом 1560 года и неожиданно оказался воеводой в Мценске. Думается, что это назначение надо относить ко времени его возвращения после летней кампании 1560 года из Прибалтики, то есть к осени 1560 года. В росписи воевод на южной границе, которая относится или к осени 1560 года, или к весне 1561 года, Курбский значится на традиционной для него должности второго воеводы полка правой руки (первый – И. Ф. Мстиславский)