Собранные буквально по крупицам косвенные данные, увы, свидетельствуют, что это так – в биографии ливонского наместника всплывает целый ряд по крайней мере странных, а то и вовсе неприглядных эпизодов. Курбский явно не справлялся со своей новой должностью. Выяснилось, что он хорошо умел махать мечом и командовать полками, но политик и администратор из него вышел никудышный. Зимой 1563 года Курбский был должен по поручению царя добиться принятия ливонским дворянством привилегии, разработанной в Москве. По ней Россия не вмешивалась в религиозные дела, в ливонское судопроизводство, русские купцы могли беспрепятственно провозить товары через Ливонию, а рижские негоцианты получали право беспошлинной торговли во всем Русском государстве. Однако Курбский не справился с порученной миссией. Переговоры не удались. Привилегия распространения не получила.
В ливонской хронике Ниенштедта приводится свидетельство, что Курбский пытался завербовать графа фон Арца, наместника шведского герцога Иоганна III в Ливонии. Арц обещал Курбскому сдать ему замок Гельмет, но был арестован шведами за измену. Русское войско под стенами замка встретили огнем. Таким образом, замысел Курбского провалился. Мало того, попадание русского отряда в ловушку могло навести русские власти на мысль о двойной игре князя.
Существует также версия, что Курбский имел отношение к тайным переговорам с Ригой об условиях перехода этого города под власть Ивана IV при сохранении его привилегий. Во всяком случае, Рижский магистрат тщательно следил за действиями Курбского. В Рижском архиве хранится самая первая по времени появления грамота, рассказывающая о бегстве князя. Переговоры, как известно, также завершились ничем, всю Ливонскую войну Рига сохраняла статус независимого города.
И наконец, именно в годы своего пребывания наместником Русской Ливонии Курбский вступил в тайную переписку с Радзивиллами – литовскими магнатами. Именно эти контакты в итоге и привели князя к предательству и эмиграции.
Собственно, это все, что мы знаем о деятельности Курбского в качестве наместника Русской Ливонии. Впрочем нет, не все: разочаровавшись в военной карьере и не найдя себя на административном поприще, князь начал читать книги, а затем и пробовать себя в качестве писателя. Это-то его и сгубило окончательно.
Духовные искания и терзания
В начале 1560-х годов резко возрос интерес Курбского к духовно-интеллектуальным исканиям. Основа для этого имелась. Княжич Андрей в юности получил начальное церковное образование, включавшее изучение церковнославянской азбуки и фрагментов из Священного Писания. Кроме того, молодой Курбский интересовался духовной литературой и был довольно начитан, о чем свидетельствует свободное владение им библейскими цитатами и образами.