Духовным отцом Курбского был просветитель лопарей Феодорит Кольский. Своим литературным учителем князь считал Максима Грека. В круг общения жаждущего духовного знания воеводы входили благовещенский священник Сильвестр, царский духовник Афанасий, которому приписывается авторство многих частей «Степенной книги», псково-печерский игумен Корнилий и др. Филолог В. В. Калугин тонко подметил: «...Особенно важно, что наставники Курбского были намного старше его»: так, Феодорит Кольский – на 28 лет, а Максим Грек – на 58 лет[83]. Это создавало особую ситуацию духовного ученичества, которое князь считал за честь для себя. Однако при этом он был уверен, что после обучения имеет право говорить от имени учителей.
Рост интереса Курбского к духовной литературе в начале 1560-х годов, на наш взгляд, был вызван разочарованием в жизненных ценностях воинника. Вернее, князь не отказывался от идеалов «воина Христова воинства». Но они оказались в вопиющем противоречии с действительностью. Курбский считал, что он соответствовал этим идеалам, как и многие другие русские воеводы. Но от государя вместо положенных наград исходили одни неприятности, а то и угроза, причем не только карьере, но и самой жизни.
Будучи на Юрьевском воеводстве и располагая свободным временем, Курбский стал жадно читать духовную литературу. Нужные книги князь запросил в Псково-Печерском монастыре. Известно, что ему были присланы «Книга Рай» (сборник уставных чтений триодного цикла, в который также входили подборки слов Афанасия Александрийского, Иоанна Златоуста и Григория-мниха «о предании Иуды»), апокрифическое «Евангелие от Никодима», Житие Иеронима Стридонского, какой-то церковный календарь (использованный князем в полемике против иудейского календаря), сборник сочинений Максима Грека со «Вторым словом на богоборца пса Моамефа».
Бежав в Литву в 1564 году, князь бросил в Юрьеве свою библиотеку и очень жалел об этом. Курбский пытался ее вернуть через литовского воеводу Александра Полубенского. Степень переживаний беглого боярина за сохранность книг иллюстрирует тот факт, что он грозил, если драгоценные рукописи пропадут, повесить проштрафившегося слугу Якова Щабликина, которому поручили доставить библиотеку в Вольмар.
Из писем князя можно частично реконструировать состав библиотеки. В ней были переводы Максима Грека статей из византийского «Лексикона Свиды» об Аврааме, Мелхиседеке, Оригене, приписываемый Иосифу Флавию трактат «Слово о том, яко благочестивый помысл самодержавец есть страстем, и сие являет от вышеестественнаго терпения еже к горчайшим мукам Маккавеох мученых бывших Антиохом», Апостол, сборник с Житиями Августина, Михаила Черниговского и боярина его Федора, сочинения Августина и др. По предположению В. В. Калугина, основу собрания Курбского составили книги и рукописи из библиотеки его родственника Василия Тучкова. Именно для Тучкова Максим Грек делал переводы статей из «Лексикона Свиды»