Тем временем семья Диллинджеров перебралась на жительство в Моррисвиль. Джон и здесь стал проявлять свои дурные наклонности. Отец не раз поколачивал его за отказ работать на семейной ферме, построенной еще Диллинджером-старшим в 1920 году.
В 1923 году, получив от отца отказ в ответ на просьбу покататься на его автомобиле, Джон угнал чужой, но был пойман полицией. Он был выпущен на поруки, но, опасаясь гнева отца, домой уже не вернулся. В том же году Джон поступил на службу морским пехотинцем на крейсер «Юта», но вскоре дезертировал, поскольку дисциплина была явно не его стихией.
После возвращения в Моррисвиль Диллинджера арестовали за кражу кур, но вынесенный судом приговор вскоре был отменен. Уже в следующем году молодой человек влюбился в девушку-подростка и покончил с холостяцкой жизнью.
После переезда в дом к юной жене и ее родителям под их влиянием Джон предпринял очередную попытку жить честно: он устроился работать драпировщиком на мебельную фабрику и даже стал членом местного бейсбольного клуба. Но наслаждение семейным счастьем продлилось недолго. Спокойная жизнь вскоре наскучила ему, и он принялся за старое.
Свое первое вооруженное ограбление Джон совершил, когда ему был 21 год. На этот счет есть несколько версий. По одной из них, он отправился в городской парк с только что купленным револьвером, где и подстерег богатенького торговца Моргана. Угрожая ему оружием, Диллинджер-младший вывернул карманы бизнесмена и забрал все ценное, а когда тот попытался возмутиться, молодой гангстер без лишних слов открыл пальбу. На счастье Моргана, Джон еще не умел хорошо обращаться с оружием, и предназначавшаяся жертве пуля попала в спинку садовой скамьи. Вскоре преступник был арестован местным шерифом, а револьвер послужил в качестве вещественного доказательства.
По другой версии, Диллинджер и его новые друзья решили ограбить местный универмаг. Когда они услышали от кассира, что в кассе нет денег, то безжалостно прикончили его.
По одним источникам, арестованному обещали снисхождение за чистосердечное признание. В надежде на это тогда еще наивный Джон признал свою вину и получил приличный срок, чего он явно не ожидал. Представ перед судом, Диллинджер вел себя крайне вызывающе, и согласно законам штата судья приговорил его к заключению сроком от 10 до 20 лет (в этих пределах срок могли сократить или увеличить в зависимости от поведения заключенного). Как и для многих других преступников, тюрьма стала для Диллинджера настоящей школой жизни. Там он сделался признанным криминальным авторитетом, а также повстречал Гарри Пирпойнта – человека, подсказавшего Джону способ, который помог бы ему стать богатым. Гарри имел в виду вооруженное ограбление банков. В тюрьме Джон Диллинджер в совершенстве смог изучить технику совершения банковских ограблений. С помощью Пирпойнта и других заключенных Джон составил для себя список банков на Среднем Западе, которые стоило ограбить. Здесь же, в тюрьме, он присмотрел себе и будущих сообщников.