Воеводы вешали казаков, повинных в разбойных нападениях на царские караваны либо на купцов. Но «воры» нечасто попадали к ним в руки. Отыскать их на дальних реках не удавалось.
В целом же власти старались не раздражать станичное население. Нуждаясь в военных людях, Москва по-прежнему привлекала донских, волжских и терских казаков на государеву службу, снабжала их порохом и свинцом. Когда царские армии стали терпеть поражения, государство пошло на новые уступки окраинам. Царь разрешил нанимать в свои полки не одних только «старых», но и «новых» казаков — вчерашних беглых крестьян и холопов.
После смерти Грозного его фактическим преемником стал Борис Годунов. В угоду дворянству он закрепостил крестьян, составлявших подавляющее большинство населения страны. По приказу Годунова царские воеводы двинулись на вольные реки и выстроили там укрепленные остроги и крепости. Попытки подчинить вольные окраины вызвали недовольство казаков.
Вольные казаки сыграли выдающуюся роль в событиях Смутного времени в начале XVII века.
Все слои участвовали в начавшейся на Руси междоусобной войне. Вольные казаки выдвинули из своей среды Ивана Болотникова и вождя земского освободительного движения Ивана Заруцкого. Казаки составили ядро войска Болотникова, осадившего Москву. Летописцы и писатели Смутного времени, принадлежавшие к дворянскому лагерю, называли восставших ворами, разбойниками, «злодейственными гадами».
Кончилась Смута, и патриарх Филарет взялся за составление истории минувших лет. По странному стечению обстоятельств патриаршие книжники начали свою летопись с подробного описания «сибирского взятия». Следуя официальному взгляду, они изобразили Ермака и его сотоварищей как ведомых воров и разбойников. То был предвзятый взгляд, но летописца это мало волновало.
Волжские казаки, записал он, разгромили на Волге царские суда и ограбили послов кизилбашских, то есть персидских, после чего царь велел своим воеводам изловить их. Многие казаки были повешены, а другие «аки волки, разбегошася по Волге». Пятьсот воров «побегоша» вверх по Волге, «в них же старейшина атаман Ермак Тимофеев сын».
Долгим был путь персидских послов в Москву. Много опасностей подстерегало их на море. Наконец прибыли они в Астрахань. Тут их встретили царские приставы. Персам дали стрельцов для охраны и, посадив на струги, повезли в Москву. Начальник караула знал о нападениях вольных казаков на торговые суда. Но он не ждал, чтобы вольница осмелилась вступить в бой с хорошо вооруженными царскими стругами. Его самоуверенность дорого обошлась послам.