Атаман Миша Черкашенин оборонял крепостную стену в самых опасных пунктах. Его храбрость поражала современников. Псковичи наивно верили, что он «заговорен» от пуль. Считали также, что он обладает какой-то сверхъестественной силой, которая позволяет ему «заговаривать» вражеские пушки. В дни псковской обороны летописец записал: «А заговоры были от него ядром многия».
Псковская осада сопровождалась огромными потерями с обеих сторон. Смерть косила ряды защитников крепости, и вольный казак чувствовал, что не гулять ему больше по тихому Дону. Описывая «псковское сидение», летописец пометил: «Да тут же убили Мишку Черкашенина, а угадал себе сам, что ему быти убиту, а Псков будет цел. И то он сказал воеводам».
Так кончил свою жизнь знаменитый предводитель вольных казаков.
Население вольных окраин не осталось безучастным к судьбам России, когда на южных и западных рубежах страны развернулись грандиозные оборонительные сражения. Казаки приобрели в этих сражениях богатый боевой опыт. Война формировала военные силы казачества и их вождей.
На Волге казачество выдвинуло из своей среды предводителей, храбростью и славой не уступавших Мише Черкашенину. Одним из них был атаман Ермак Тимофеевич. Замечательно, что и Миша Черкашенин, и Ермак стали со временем героями народных песен и сказов.
В разгар Ливонской войны Россия пережила «великое разорение». Голодная смерть и чума косили население. Если прежде в поле шли немногие удальцы, теперь туда уходили толпами. Бежали от голодной смерти, от государевых податей и помещичьих поборов. Население казачьих станиц значительно увеличилось. Приток беглых усилил настроения недовольства среди вольных казаков. Участились разбойные нападения вольницы.
Власти не оставляли попыток полного подчинения степных окраин. Во многих пунктах Нижнего Поволжья появились правительственные войска. Как писал один английский путешественник в 1579 году, «на острове, называемом Царицыным, русский царь держит в летнее время отряд из 50 стрельцов для охраны дороги, называемой татарским словом „караул“. Между этим местом и Астраханью есть еще пять караулов, или сторожевых отрядов».
Царские воеводы пытались взять под свой контроль пути, издавна связывавшие Поволжье с Доном. В 1579 году русские дипломаты заявили крымскому хану, что по царскому указу «не велено никого на Дон пропущать, и с Дону казака никакова пущать не велено. А кого изымут на украйне, и тех казнят смертью».
Дипломаты старались успокоить хана и избавить страну от новых крымских вторжений. Но их заявления расходились с жизнью.