В начале XVI века московские власти решили установить постоянные дипломатические отношения с Турцией. С этой целью вызвали казаков и задали им вопрос о степных путяхдорогах. Казаки отвечали, что с Черного моря турки могут пройти мимо Азова на Переволоку. Но «сходиться» на Переволоке нельзя из-за постоянных нападений со стороны Астраханской орды. В конце концов, местом съезда послов были избраны реки Медведица и Хопер.
Более полувека Казань находилась в вассальной зависимости от России. Мир на казанских границах облегчал русским продвижение на северные притоки Дона — Хопер и Медведицу. Хопер далеко отстоял от порубежных русских крепостей. Но вольные казаки в такой мере освоили эту реку, что называли ее вполне безопасным («крепким») для встречи послов местом.
Ко времени Казанской войны казаки продвинулись далеко на юг и в Поволжье, и на Дону. Московский посланник Семен Мальцев в 60-х годах XVI века видел два казачьих городка на нижней Волге. Донские казаки к тому времени обжили низовья Дона. В 1571 году Иван IV впервые отрядил гонцов к донским атаманам в устье Северского Донца. К следующему десятилетию относятся достоверные известия о существовании нескольких укрепленных казачьих городков на Дону и на Маныче. Самым значительным из них стал городок Раздоры, будущая столица Войска Донского.
В «диком поле» казаки вели жизнь, полную опасностей и тревог. Оттого женщины, если и попадали в их станицы, оставались там недолго. Членами степного братства могли быть только мужчины.
«Нагулявшись» в поле, казак возвращался в родные места, женился, заводил детей. Но даже семья не всегда становилась для него прочным якорем. Тех, кто однажды побывал в вольных станицах, трудно было удержать на одном месте. Случалось, что крестьяне сами отпускали взрослых сыновей в казаки, стремясь избежать раздела земли. В степи крестьянский парубок мог либо сложить голову, либо найти свою удачу. В крестьянской семье нежданная подмога ценилась очень высоко.
Много людей покидало родную деревню в лихую годину. Воротившиеся назад нередко находили заколоченные избы. Помянув близких в церкви, они вновь уходили в степь — на этот раз навсегда.
Царские послы, ездившие в Турцию через землю донских казаков в 80-х годах XVI века, писали из Азова в Москву, что «на Дону и вблизи Азова живут казаки, все беглые люди: иные казаки тут и постарились живучи».
К тому времени, когда Ермак задумал поход в Сибирь, среди казаков было немало таких, кто век свой прожил в станицах на Дону, в Поволжье, на Яике и Тереке. Рядом с этими «старыми» казаками появились «новые» — недавние беглые. Власти адресовали свои грамоты «донским атаманам и казакам старым и новым, которые ныне на Дону и которые зимуют близко Азова».