Благодаря тому что в станицах жили бок о бок татары и русские, станичникам нетрудно было наладить торговлю с ближайшими ордынскими базарами. В то же время они не порывали связи с Россией. Казаки возили рыбу, дичь и другие товары в ближайшие русские города и возвращались в степь с хлебом.
Жившие под Азовом донские казаки постоянно посещали базары в пригородах турецкой крепости. Характеризуя мирные отношения казаков с Азовом, турецкий султан писал в 1575 году: «А ведь де Азов казаками и жил, а казаки де Азовом жили, о чем де у них по ся места все было смирно».
Азовские власти и ордынская знать не прочь были превратить казаков в своих подданных. Но казаки оказывали вооруженное противодействие их поползновениям. Обстановка анархии, царившая на бывшей территории Золотой Орды, благоприятствовала им.
Азов был крупнейшим невольничьим рынком в Восточном Причерноморье. Татарские мурзы везли сюда полоняников, захваченных во время постоянных набегов на пограничные русские земли и казачьи станицы. Торговля русскими невольниками явилась еще одной причиной вражды казаков с азовцами. Царские дипломаты заявляли турецким властям в Константинополе, что «азовские люди и Казыева улуса и Дивеевых детей (люди) с крымскими и ногайскими людьми ходят на государевы окраины войною и многих русских людей емлют в полон и возят в Азов, и казаки, того не мога терпети, на них приходят».
С давних пор из Азова русских невольников продавали по всему Востоку. Успехи казачества нанесли сильный удар азовской работорговле. Отныне русский «полон», отбитый казаками, стал постоянным источником пополнения степных станиц.
Москва исподволь поддерживала «малую» войну вольных казаков против ордынцев. Но как только их действия приводили к дипломатическим осложнениям или наносили ущерб царской казне либо союзникам, власти отказывались нести за них какую бы то ни было ответственность и призывали ордынцев к истреблению «воровских людей». При этом они разъясняли туркам и татарам, что «воровские» казаки не являются подданными царя и тот сам их казнит при первом удобном случае. Эти заявления царских дипломатов нельзя принимать за чистую монету. Правдой в них было лишь то, что московские власти никогда не могли полностью подчинить себе вольные казачьи окраины.
В «диком поле» вольные казацкие общины основывали свои станицы либо на больших речных островах, либо на гористых берегах, наподобие волжских Жигулей. В реках колонисты ловили в большом количестве рыбу, в окружающих лесах промышляли дичь. Реки давали им не только пропитание, но и служили надежным укрытием. Легкие речные суда — струги заменяли переселенцам лошадей. Верхом на коне казаку трудно было ускользнуть от подвижных татарских отрядов. Когда казакам приходилось надолго покидать свои станицы и отправляться в походы с царскими воеводами, они почти всегда сражались в пешем строю либо на стругах.