Название «ушкуйник» произошло от слова «ушкуй» — так назывались довольно большие морские и речные суда. На них плавала лихая новгородская вольница, которую в другое время и в других морях именовали не иначе как «пиратской».
Первые походы ушкуйников, против шведов, еще носили кое-какие признаки «защиты Отечества». Господин Великий Новгород тогда воевал со шведами, и ушкуйники совершили против «свеев» несколько морских походов. Но потом был заключен мир, лихие ребятки остались не у дел — а возвращаться к мирным занятиям им чертовски не хотелось, потому что это было скучно, уныло и неприбыльно. И тогда ушкуйники, оглядевшись как следует, вспомнили, что далеко на юге располагается богатая держава под названием Золотая Орда. С Новгородом она, правда, никоим образом не конфликтовала, но такие мелочи никого не волновали…
В 1360 году ушкуйники спустились по Волге и взяли штурмом большой татарский город Жукотин — все же они были не ватагой разбойников, кое-как одетых и вооруженных чем попало, а дружиной профессиональных вояк, отлично экипированных и вооруженных. Захватив богатую добычу, ушкуйники на обратном пути остановились в русской Костроме, чтобы как следует отдохнуть и развеяться.
Тогдашний хан Золотой Орды Хидырбек, не мешкая, отправил гонцов к тамошним князьям. Князья повязали ушкуйников и выдали татарам. Чуть позже коллеги арестованных в отместку спалили дотла и Нижний Новгород, и Кострому, а потом стали эти города грабить всякий раз, как проплывали мимо по пути из варяг в татары («Вы что ж это, козлы позорные, правильных пацанов ментам сдали?!»).
В общем, ушкуйники что ни год отправлялись в пределы Золотой Орды, а по дороге не обходили вниманием и вполне русские города. Хан посылал гонцов к московскому князю, прося навести порядок. Князь отправлял сердитые послания новгородцам. Новгородцы лукаво отписывали в ответ, что это-де самоуправствуют молодые и бесшабашные ребята, которые москвитян не трогают, а бьют только «басурман». Это была далеко не вся правдочка: сплошь и рядом ушкуйниками руководили опытные новгородские воеводы, а оружием и деньгами вольницу втихомолку снабжали новгородские купцы — за долю в прибыли…
Город Булгар, пока он еще существовал, ушкуйники брали трижды — а в 1374 году осмелели настолько, что с налету захватили и разграбили столицу Золотой Орды Сарай.
На следующий год они на семидесяти ушкуях (под началом опять-таки не выборного атамана, а новгородского воеводы) объявились у Костромы. Управлявший там московский воевода Плещеев с пятью тысячами войска вышел им навстречу. Ушкуйников было только полторы тысячи, но они, ударив из засады в тыл, Плещеева разбили, после чего заняли беззащитную Кострому и две недели там оттягивались (детали представить нетрудно).