Осенью 1408 года в Жамойтии полным ходом шла подготовка к очередному восстанию против тевтонов. Наместник Ордена и комтуры соседних земель с тревогой сообщали в Мальборк, ставку магистра, что Жамойтию «вдоль и поперёк проходят литвины, русины и татары, часто одетые купцами, и подбивают население к восстанию». Возможно, уже тогда мог произойти окончательный разгром Ордена, но он был отложен на два года из-за того, что младший брат Ягайлы, Свидригайло, оставшийся без трона, организовал — не иначе, как при поддержке тевтонских спецслужб — мятеж в Москве против Витовта.
Кстати, у московского князя Василия I Дмитриевича тоже были причины для недовольства. Его жена Софья Витовтовна была женщиной с жёстким характером, она постоянно вмешивалась в дела мужа и прославилась бесцеремонным отношением к московским боярам.
И вот, вместо того чтобы идти на север, в Жамойтию, армия Великого князя Литовского вынуждена была двинуться на восток, и маневрировать там, объедая подмосковные деревушки. Правда, и на этот раз обошлось без кровопролития: встретившись с зятем у берегов Угры, Витовт смог достичь у него понимания, что и было отражено в договоре от 14 сентября 1408 года.
А мы отметим, что разорение Подмосковья эмиром Едигеем в 1408 году, когда он, получив большой выкуп, удалился, сильно совпадает с аналогичным разорением Подмосковья Витовтом. Не являются ли эти рейды разными описаниями одного и того же события? Кстати, Витовт и Едигей одновременно участвовали также в битве на реке Ворскле в 1399 году. Современные историки полагают, что они были противниками. Но насколько это правильно? Ведь часто встречающаяся фраза «воевал с…» может трактоваться двояко: «воевал против…», или «воевал вместе с…». Многое зависит от точности перевода, даже если идёт речь о близких языках, белорусском и русском.
Ещё один факт: в знак благодарности за участие хана Джелал-эд-Дина (сына Тохтамыша) в Грюнвальдской битве, Витовт помог ему стать ханом Золотой Орды. После того как Джелал-эд-Дин был убит в Орде, Витовт привёл к власти следующего сына Тохтамыша, и так по очереди всех младших братьев. Едыгей в те же годы делал то же самое: выдвигал своих ставленников на ордынский трон, только считается, что они противостояли ставленникам Витовта.
После неудавшегося мятежа в Москве Свидригайло бежал в Польшу, к своему брату — королю Ягайле.
В декабре 1408 года в Новогрудке состоялась тайная встреча Витовта и Ягайлы. Был составлен план войны с Орденом, предусматривавший сокрытие союза Княжества Литовского с Польшей, направленного против тевтонов, как можно дольше; стороны сговорились имитировать подготовку к войне друг с другом.