Это был очень сложный компромисс. Отец Витовта, Кейстут, воевал и с Орденом, и с поляками, а позже был убит по приказу Ягайлы в Кревском замке. Но всё же интересы двух национально-государственных структур — королевства и Великого княжества, совпадали, а с интересами наднационального образования, крестоносного Ордена, расходились.
Мог тут быть и личный интерес: хотя Ягайла и был убийцей отца Витовта, но сыновья Великого князя были отравлены в Ордене Конрадом Валленродом. Если так, понятно, почему, хотя главным противником тевтонов были поляки, всё же в Грюнвальдской битве сражение между воинами Великого князя Литовского Витовта и рыцарями маршала Фридриха Валленрода проходило с особой жестокостью.
Обеим сторонам пришлось, в ходе подготовки к войне, предпринять определённые экономические усилия. Витовт не только вооружал свою армию и повстанцев Жамойтии, но и присылал деньги Ягайле, чтобы тот мог закупать вооружения для польской армии и оплачивать наёмников. (По иронии судьбы, швейцарские отряды наёмников были потом и на стороне тевтонов, и на стороне союзников.) Но и Польша наращивала обороты экономики, дабы собирать средства: так, по приказу Ягайлы, в соляных шахтах Величка, расположенных недалеко от Кракова, добытчики перешли с вёдер на двухтонные соляные бруски. Надо учитывать, что поваренная соль в те времена являлась исключительно дорогим, стратегическим товаром.
Также шла интенсивная идеологическая подготовка к войне. Тевтоны традиционно пользовались поддержкой при европейских дворах, поэтому ограничивались заявлениями о святости своей борьбы с язычниками. В свою очередь, Ягайло отвечал, что тевтоны не закончили даже крещения племён прусов на собственной территории, а уже берутся за Польшу и Литву. Европу заполонили письменные жалобы жамойтов (по-русски это племя звали «жмудь», по-белорусски Жамойць) на беспредел, творимый тевтонами. Поскольку князья-жамойты были неграмотными, можно предположить, что эти письма появлялись, скорее всего, в канцеляриях Польши и Великого княжества. Но массовость таких заявлений и, можно предположить, щедрые финансовые вознаграждения убеждали западных послов в их достоверности, и в итоге западноевропейские государства заняли в отношении конфликта выжидательную позицию, что, собственно, и было нужно Витовту и Ягайле. Так тевтоны, понадеявшись на традиционную поддержку Западной Европы, проиграли информационную войну ещё до начала боевых действий.
Затем Витовт вывел из дела Ливонский орден, былого верного союзника тевтонов: рыцарей соблазнили льготами в торговле с Полоцком. С ливонским наместником, фон Хевельманом, Витовт наладил почти дружеские отношения, и, видимо, сумел довести до его сведения, что ради интересов Великой Литвы псковичи и новгородцы могут в любой момент ударить по Риге. Оказалось, что собственные интересы ливонцы ставят выше общего крестоносного дела; присланную ими на битву под Грюнвальдом одну хоругвь можно считать скорее моральной поддержкой.