1354. — Особым соборным актом Киев утверждается в качестве первого седалища Русской митрополии. Алексий получает от патриарха Филофея посвящение в митрополиты.
1354–1355. — Создание самостоятельной Литовской митрополии при патриархе Константинопольском Филофее. Посвящение Романа в митрополиты Волыно-Литовские. Роман заявляет притязания на Киев, отданный Алексию, как преемнику митрополита Феогноста.
1355. — Определение константинопольского патриаршего Синода, утверждавшее перенесение митрополии из Киева во Владимир.
1356. — Митрополит Алексий второй раз едет в Константинополь для окончательного разрешения вопроса о Киеве, на который претендует митрополит Роман. Киев остаётся в подчинении Московской митрополии. Основан Спасо-Андроников монастырь в Москве.
1357. — Митрополит Алексий во время посещения Орды получает новый ярлык, подтверждающий права Русской Церкви и духовенства.
1361. — Смерть Волыно-Литовского митрополита Романа. Преемник Романа не назначен, однако Волыно-Литовская митрополия остаётся автономной.
1371. — Патриарх Филофей поставляет Антония митрополитом для русских владений (Галич и часть Волыни) польской короны.
1371–1375. — Первые сведения о псковско-новгородской секте стригольников. Три вождя секты утоплены в реке Волхов.
1373. — Патриарх Филофей отправляет своего посланника иеромонаха Киприана разобраться с ситуацией в Литве и на Руси.
Около 1374. — Киприан отправляется к патриарху Филофею с просьбой поставить митрополита на литовские русские владения.
1375. — Киприан поставлен митрополитом Киевским и Всея Руси.
Около 1376. — Прп. Сергий вводит общежительный устав в Троицкой обители; начало возрождения киновии[30] на Руси.
1378. — Киприан предпринимает неудачную попытку утвердиться в Москве. Преставление митрополита Алексия. Великий князь Дмитрий Иванович (Донской) не принял митрополита Киприана и послал своего духовника Михаила (Митяя) за посвящением в митрополиты.
1379. — Преставление Митяя по пути в Константинополь. Основан Новый Симонов Монастырь в честь Успения Святой Богородицы.
1380. — Патриарх Нил даёт посвящение архимандриту Переяславского Горицкого монастыря Пимену в митрополиты. Киев вновь отдан в юрисдикцию русской митрополии; Киприан оставлен митрополитом Малой Руси и Литвы. Установление дня памяти павших на Куликовом поле за веру и отечество (Димитриевская суббота перед 26 октября).
1381. — Дмитрий Донской вызывает в Москву митрополита Киприана. Митрополит Пимен отправлен в заточение в Чухлому.
1382. — Дмитрий Донской вновь удаляет Киприана из Москвы после посланий патриарха Нила и возвращает в Москву Пимена.