Скрытно продвигаясь по оврагам и лощинам, части ген. Федюнькина мелкими группами пехоты и танков быстро обтекали Старицу с востока, отвлекая внимание немцев огнём и демонстрацией наступления с севера. Соседние справа части охватывали Старицу с запада и, обойдя укрепления противника, вышли им в тыл. Наконец, части ген. Федюнькина, перерезав дорогу Старица, Ульяново, нанесли противнику, занимающему Старицу, сильный удар с юго-востока. Танки ворвались в населённый пункт, расстреливая и давя гусеницами ошеломленных немцев. Следом за танками перешла в атаку пехота. После короткого, но ожесточённого уличного боя наши войска очистили Старицу от противника. Остатки немецкого гарнизона пытались бежать на Медынцево, но были уничтожены фланговым ударом наших частей, вышедших в тыл Старицы.
Занятие Старицы облегчило другим нашим частям наступление на Ульяново. Войска ген. Воробьева, используя этот успех, частью сил атаковали Ульяново с запада и ворвались на его западную окраину. Приняв эту атаку за наш главный удар, немцы сосредоточили для его отражения основные силы своего гарнизона. Тогда главные силы ген. Воробьева с танками нанесли внезапный удар на Ульяново с северо-востока и ворвались в него. Противник не выдержал сильного двухстороннего удара Охваченный с флангов гарнизон Ульянова был почти полностью уничтожен, и к 14 часам 30 минутам населённый пункт был освобождён от немцев.
Таким образом, к середине второго дня операции оказался прорванным и тыловой оборонительный рубеж противника. Путь нашим наступающим войскам на юг и юго-восток был открыт- Остатки разбитых немецких, частей отходили, стремясь закрепиться на рубеже Желябово, Пустой, Медынцево.
Для развития успеха и глубокого расчленения обороны противника было решено ввести в прорыв ещё крупную группу танков* Часть их должна была преследовать противника в направлении Крапивна, Афонасово; другая же часть ударом на Медынцево во взаимодействии со стрелковыми частями должна была завершить уничтожение 5-й танковой дивизии и других частей противника, действовавших в этом районе.
Танки вошли о прорыв в 14 часов 30 минут- Танковая группа, развивавшая наступление в направлении на Крапивна, во взаимодействии с передовыми отрядами пехоты, преследуя противника на юго-восток, с хода овладела селениями Веснины, Крапивна и отдельными отрядами продолжала развивать наступление на Ягодную. Другая группа танков, также взаимодействовавшая с пехотой, овладела пунктами Медынцево и Дудорово. Преследуемые танками остатки разгромленных частей противника поспешно отошли в общем направлении на Дудоровский.