Отец, узнав о желании сына, разгневался. Он кричал, грозил, но Сергей был непоколебим. Отец сдался. Сергей поступил в университет, а Николай продолжал учебу в морском корпусе. Теперь братья виделись совсем редко, только по праздникам, когда собирались в особняке на Васильевском острове. Сюда же часто приходил и Дмитрий Максутов.
Дмитрий благоговел перед Сергеем. Он с увлечением рассказывал ему о своей военной службе, о новых товарищах. Сергей выслушивал его нетерпеливо. Видно было, что этот мир был ему чужд. Он спрашивал, что Дмитрий читал за это время, одолел ли те книги, которые он ему принес. Дмитрий смущенно признавался, что книг этих еще прочитать не успел, и обещал обязательно их прочитать.
Сергей упрекал Дмитрия, потом с жаром начинал рассказывать о том, что сейчас наполняло все его существо: о горестной судьбе закабаленного русского народа, о долге всех честных людей бороться за его счастье. Дмитрий плохо понимал, что ему говорил друг, но постоянно после таких разговоров испытывал чувство тоски и неловкости.
Потом разразилась катастрофа: Сергей был арестован. Стало известно, что он был активным участником «пятниц» Петрашевского. Эти «пятницы» посещались широким кругом передовой столичной интеллигенции — литераторами, учителями, студентами, мелкими чиновниками, офицерами. Они говорили о прочитанных книгах, об идеях утопического социализма, о тяжести царской цензуры, о ненавистном крепостном праве.
После революции 1848 года в Западной Европе в речах и докладах посетителей «пятниц» зазвучали боевые, страстные ноты.
Наиболее революционные участники кружка, к которым принадлежал и Сергей Оболенский, проектировали устройство тайной типографии, составляли агитационные сочинения для распространения в народе и в царской армии, мечтали о подготовке массового восстания.
Агенты Николая I выследили нашумевшие «пятницы», установили за ними секретный надзор, и вскоре наиболее активные члены кружка были арестованы. Николай I жестоко расправился с петрашевцами. Одни из них были осуждены на вечную каторгу, другие — на поселение, третьи — отправлены в арестантские роты.
Сергей Оболенский был осужден на каторгу и сослан в Сибирь.
События эти потрясли семью. Все в доме словно пригнулись к земле, замерли.
Мать, не выдержав удара, умерла в тот же год, когда Сергея отправили в Сибирь.
Отец быстро постарел, почти не покидал своего кабинета, стал угрюмым и раздражительным.
Три года Сергей Оболенский и его товарищ по процессу провели на рудниках. Дикая глушь, тоска по свободе сводили их с ума. Они решили бежать. Бежать за границу, чтобы там создать свободный печатный орган, в котором можно было бы отстаивать интересы подневольных крестьян. Путь оба товарища выбрали в то время совершенно необычный. Они решили пробираться на восток, бежать в Северную Америку, а оттуда уже в Европу. Этот путь казался им более безопасным. В те времена представления о восточной части нашего государства были самыми туманными. Двум беглецам пришлось перенести нечеловеческие трудности. Много раз были они на краю гибели. Товарищ Оболенского не выдержал тяжелого пути и скончался.